Юноша прекрасно знал, что необыкновенно красив, и был склонен к самолюбованию. В конце своей жизни Дуглас вспоминал, что в молодости отличался прекрасной внешностью и сохранял юный облик еще очень долго – почти до пятидесятилетнего возраста. Какая поразительная аналогия с героем «Портрета Дориана Грея»! Но самое удивительное – это то, что Уайльд написал свой роман еще до знакомства с Альфредом Дугласом (роман, в книжной форме, вышел в апреле 1891 года, а впервые они встретились два месяца спустя). Писатель словно предрек свою роковую дружбу с юным лордом.
Как и Уайльд, Альфред Дуглас учился в Оксфордском университете, причем в том же колледже Магдалины, который задолго до него окончил и Уайльд. Еще до поступления в университет, начиная с 1889 года, Альфред писал стихи и продолжал их писать в университетские годы, печатаясь в Оксфордском литературном журнале «Спирит-Лэмп».
В дом Уайльда, на Тайт-стрит, 16, юного лорда привел Лайонел Джонсон, один из основателей журнала. Произошло это в июне 1891 года. Оскар Уайльд в то время находился в самом зените славы. Перед взволнованным Дугласом предстал элегантный мужчина крепкого телосложения и привлекательной внешности. Уайльд, со своей стороны, был поражен, увидев необычайно красивого и грациозного юношу почти с идеальными чертами лица. Не прошло и получаса, как Уайльд, человек безгранично обаятельный и остроумный, к тому же прекрасно владевший тончайшими интонациями своего бархатного голоса, совершенно околдовал молодого студента. За чаем Уайльд представил Альфреда своей жене Констанции, которая на себе ощутила силу обаяния юноши и вскоре подружилась с его матерью.
Через несколько дней после этого Оскар Уайльд пригласил Альфреда Дугласа поужинать с ним в клубе «Элбемарл» и еще более поразил Бози своим обаянием, остроумием и парадоксальностью, стараясь быть достойным физической красоты юноши. Уайльду казалось, что между ними завязываются те же отношения, которые существовали между героями его романа лордом Генри и Дорианом Греем, и он лишний раз имел возможность убедиться, что жизнь имитирует Искусство даже в большей степени, чем Искусство имитирует жизнь. Дуглас сочетал в себе культуру и образованность с красотой молодости и аристократической изысканностью. В их лице встретились блестящий Талант и совершенная Красота. Оскар Уайльд без памяти влюбился в лорда Альфреда Дугласа.
Маркиз Куинзбери, видя, что отношения его младшего сына с известным писателем привлекают все более пристальное внимание общества, велел Альфреду перестать встречаться с Уайльдом, угрожая в противном случае прекратить выплату сыну ежегодного содержания в размере двухсот пятидесяти фунтов, на что Бози ответил дерзким письмом, посоветовав отцу не совать нос не в свое дело.
