В отличие от большинства своих коллег, в том числе и Дроува, Саймон верил в идеалы американской революции. Он не считал Декларацию независимости, составленную основателями республики, клочком бумаги. Демократические идеалы, воплощенные в Декларации, сохранили для него свое высокое значение. Несмотря на все стремление власть предержащих заставить американский народ забыть эти истины, Саймон помнил о них.
Это был всесторонне образованный человек. Еще в юности увлекался он классиками русской литературы, специально изучил русский язык, чтобы читать творения русских писателей в оригинале. Увлекался музыкой. Обладая незаурядными музыкальными данными, неплохо играл на рояле, скрипке. Не стал бы он офицером американской армии, не вбей его отец себе в голову, что увлечение Роберта русской литературой и музыкой не приведет к добру. Обеспокоенный отец уговорил юношу поступить в вест-пойнтское военное училище. Старик дружил с сенатором от своего штата и без труда заполучил у него нужную рекомендацию.
После окончания училища Саймона назначили в разведку «Джи-ту». Не последнюю роль при этом сыграло знание русского языка. Много лет изучал Саймон Советский Союз по материалам, поступающим в «Джи-ту» по каналам разведки. В основном это была тенденциозная, искаженная информация. Тщетными были все его попытки придать ей объективный характер, чтобы президент, как главнокомандующий вооруженными силами, получал подлинную картину, отражающую истинное положение в стране. Военное руководство, преследуя свои цели, не только не проявляло необходимой честности в своих докладах президенту, но и часто нарушало требования объективности.
Не раз собирался Саймон подать в отставку (он был уже подполковником), чтобы заняться педагогической и научной деятельностью. Но разразилась вторая мировая война. Не время было уходить из армии, пока не одержана победа над фашистской Германией и Японией.
После нападения гитлеровской Германии на Советский Союз Саймону предложили возглавить американскую военную миссию снабжения в Москве. Он охотно согласился поехать в Москву. Саймон очень серьезно отнесся к официальному заявлению американского правительства об установлении союзнических отношений между США и СССР. Функции, которые были возложены на него перед отъездом, Саймон воспринял как специалист, давно уже изучивший Советский Союз («Теперь-то я смогу собрать объективную информацию», — думал он). Он понимал, что правительству нужна широкая, точная и достоверная картина, чтобы эффективно планировать политику своей страны, добиваясь общей победы союзников в кровавой войне. И он был преисполнен решимости выяснять эту картину не методами стандартного шпионажа, а путем глубокого и всестороннего, честного и открытого изучения советской действительности.
