Два самых старших на то время сотрудника секретариата принца, сэр Стифен Лэмпорт и Марк Болланд, пришли в ужас от этого предложения. «Для Уильяма это стало бы личной катастрофой: его бы стали считать человеком, спасовавшим перед трудностями, — и еще большей катастрофой это обернулось бы для монархии, особенно в Шотландии», — признавался королевский советник. В конечном итоге Чарльз передумал и занял более строгую позицию. Он сказал сыну, что через подобные сомнения проходят многие студенты и что он должен собраться с духом и «придерживаться выбранного пути». Принц Филипп, что вполне предсказуемо, высказался более откровенно. Тоном, не терпящим никаких возражений, он произнес одну из своих характерных фраз: «Делай то, что следует».
Сомнения Уильяма в правильности выбранного пути и раздумья о том, чтобы бросить университет, также сказались на его отношениях с Арабеллой Масгрейв. Выяснилось, что он до университета четыре месяца встречался с нею и, хотя они решили «не торопить события», вероятно, все еще имел на нее некоторые виды. Кроме того, несмотря на то что после разрыва с Карли его отношения с Кейт становились все более близкими, они не переходили рамок дружбы. Утверждения о том, что Уильям все еще питал романтические чувства к Арабелле, скорее всего, необоснованны, но верно и то, что он все чаще стал приезжать на выходные в Хайгроув, расположенный в сотнях миль от университета.
Были высказаны также предположения, что Арабелла была первой «серьезной» подружкой принца и что он действительно скучал по ней. Весной 2002 года они попробовали возобновить отношения, но Уильям понимал, что, пока его подруга находится вдали, ни о каких серьезных чувствах речи быть не может. Их роман начался в июне 2001 года. До этого они знали друг друга несколько лет, и семья Арабеллы, в том числе ее мать Клэр и сестра Лэтиша, проживала в прекрасном доме у Строда, неподалеку от поместья Хайгроув принца Чарльза. Ее отец Николас управляет клубом «Поло-Парк Сиренстер» в Глостершире, и одно время она была известным членом самой молодой команды. За то недолгое время, что Уильям и Арабелла провели вместе, они по выходным приезжали в Котсволд и часто посещали паб «Таннел-Хаус» в деревне Коутс, в двух милях от Сиренстера.
Арабелла и по сей дней остается хорошим другом Уильяма, но у нее уже был новый бойфренд к тому времени, когда «Санди миррор» предположила, что именно она была главной причиной тоски Уильяма по дому. Самой Арабелле эти слухи вовсе не понравились, и она захотела немедленно положить им конец. Она дала интервью, в котором сказала: «Мне ужасно не хочется быть знаменитой из-за того, что я встречалась с Уильямом. Сейчас у меня есть новый бойфренд».
