Что касается более романтических отношений, то в первые недели после начала обучения Уильям обратил более пристальное внимание на другую симпатичную брюнетку, Карли Мэсси-Берч. Они сразу же понравились друг другу, его в ней привлекали отстраненность и прирожденное очарование. Он принялся за ней ухаживать, и они два месяца встречались. В октябре 2001 года они решили «не торопить события» и расстаться. В первые месяцы принца постоянно осаждали красивые девушки, которые были без ума от принца и от его манеры заводить разговор в духе «Я будущий король, давай познакомимся?». Вскоре после охлаждения отношений с Карли принц сошелся поближе с Кейт, и это привело к некоторому соперничеству между двумя девушками. В 2008 году родители Карли подтвердили тот факт, что между их дочерью и принцем Уильямом на первом курсе была «интрижка», продолжавшаяся почти два месяца. Как утверждают Мими и Хью Мэсси-Берч, между Карли и Кейт нет никаких разногласий и они до сих пор дружат. После того, как об этих отношениях стало известно широкой публике, Мими Мэсси-Берч призналась: «Карли очень расстроится, что это вышло наружу. После прибытия в Сент-Эндрюс они с принцем Уильямом шесть или семь недель встречались. Но между ней и Кейт нет никакой вражды. Они до сих пор лучшие друзья. У Карли есть свой молодой человек, которого она очень любит. Она искренне желает, чтобы Кейт вышла замуж за Уильяма, — и тогда она могла бы погулять на их свадьбе. Ей было бы жаль, если бы он стал встречаться с кем-то еще».
Супруги Мэсси-Берч, владельцы фермы и кемпинга близ Эксминстера в Девоне, сохраняли отношения их дочери-актрисы с принцем в тайне. Вскоре после их разрыва Уильям стал сопровождать Кейт на вечеринки в университете. Как писала Силия Уолден, заслуживающая доверия журналистка из «Дейли телеграф», Карли ощущала «скрытую обиду» по отношению к Кейт. Очевидно, подающая надежды актриса решила преподать Уильяму урок верности, удивив зрителей на постановке «Отелло» тем, что произнесла свою реплику, выражающую подозрение в неверности («Это подарок какой-нибудь нахалки, а я должна срисовывать узор? Вот, верни его своему сокровищу»), устремив взгляд прямо на Уильяма, который пришел вместе с Кейт.
Тем не менее мать Карли утверждает: «Все это полная чушь. Карли всегда была близка к Кейт и Уильяму, и ничего с тех пор не изменилось. Она старается не афишировать свою дружбу с ним — как и все мы, — и ее все это расстроит. Это был просто эпизод в ее жизни. Сейчас она занята исключительно театром. Она работает в Лондоне и приняла участие в нескольких постановках, в том числе и на Радио-4».
