Склонявшийся к националистическому движению Гадда в 1921 году вступает в фашистскую партию, но через много лет полное разочарование в фашизме приведет к испепеляющему воздаянию — написанному в конце Второй мировой войны, а опубликованному в 1967 году памфлету „Эрос и Приап“. Инженерная деятельность в предвоенные годы (с длительными командировками в Аргентину, Бельгию, Германию) часто прерывалась не только из-за нежелания Гадды надолго задерживаться на одном месте, но и по другим причинам, например, в 1924–1925 годах — для подготовки дипломной работы по философии (по учению Лейбница), так и оставшейся незащищенной из-за безденежья. В одном из писем Гадда признается: „Моя работа инженера пока не позволяет мне писать, разве испускать некие фрагменты, подлинные всхлипы духа, занятого разработкой оснащенной вентилями установки для заполнения баллонов аммиаком, этим удушающим газом“. Однако в 1926 году в журнале „Солярия“ был опубликован его сборник „Несовершенных этюдов“, позже вошедших в первую книгу рассказов ‘Мадонна философов», затем в 1927 году — «Апология Мандзони». Вошедшие в «Этюды» краткие зарисовки и философемы станут дебютным опытом, который позже получит свое развитие в «Первой книге басен», сложного и поэтому поздно обретшего признание сборника. Хотя сам автор называл этюды «заготовками» для крупных произведений. В 1935 году книга эссе Гадды «Замок Удине» удостаивается премии Багутта. В эти же годы им написана серьезная философская работа «Миланские размышления», изданная посмертно. В 1936 году инженер-фантазер, как он сам себя назвал в одном из писем, берется за написание романа «Познание страдания», вышедшего в семи номерах журнала «Литература».
С началом Второй мировой войны Гадда окончательно оставляет инженерную стезю и переезжает во Флоренцию «подучить язык (тосканский) и порыться в библиотеках (богатейших)». В этом городе существовало литературное сообщество, в которое входили Монтале, Ландольфи, Витторини, Разаи, Траверсо, собиравшиеся в кафе «Красные куртки», куда охотно захаживал и Гадда. Вот что говорит о нем Эудженио Монтале в одном интервью: «…Ему очень нравилось жить во Флоренции. Он быстро обзавелся друзьями и знакомыми, хотя было неизвестно, приняли ли мы в свое общество чудовище или нечто иное. Однако уже тогда было ясно, что он весьма значительный, или долженствующий стать таковым, писатель, нет, в действительности он уже тогда был таковым, да, был, не знаю, до какой степени он сам сознавал это, поскольку не любил, когда его хвалили». На берегу Арно были прожиты полные лишений годы войны. Здесь же были написаны сборник миланских зарисовок «Адальджиза» и главный роман — «Такая грязная катавасища на виа Мерулана», увидевший свет в пяти номерах журнала «Литература» за 1946 год.
