У Перекопа, или Ора, как он именовался татарами, Серко довелось впервые в своей жизни побывать в настоящем бою. Татары и турки Джанибек — Гирея отнюдь не собирались без боя пропускать казацкое войско в Крым. К тому же войск у претендента на ханский трон оказалось намного больше, чем ожидалось, а у его противников сил было явно меньше, чем предполагалось вначале.
Гетман понял, что хан с Шагин-Гиреем его, мягко говоря, обманули, но отступать было некуда. Перекоп представлял собой в то время небольшой мрачноватый городок, опоясанный глубоким рвом. За рвом, наполненным до половины морской водой, начинался крепостной вал высотой около двух метров. На расстоянии полверсты от него грозно высились две каменные башни, напоминающие небольшие крепости. Взять его удалось десяток лет назад только Сагайдачному. Сейчас, если бы не помощь союзников, овладеть им Дорошенко вряд ли удалось. Обороняющиеся выпускали тысячи стрел по наступающим казакам и вели беспрестанный огонь из башенных орудий. Все же казацкой артиллерии удалось их подавить, а запорожцы, забросав ров заранее заготовленными фашинами, собственной одеждой и даже частью возов, ворвались в Крым, вступив в рукопашную схватку с не выдержавшими этого дикого натиска татарами и турками. Вырезав всех, кто не успел вовремя убежать вглубь полуострова, войско Дорошенко с непрерывными боями под охраной табора продвигалось вперед.
Шесть дней продолжался этот беспримерный поход по горной, местами вьющейся, как серпантин, дороге. Постоянно отражая нападения враждебных татар, войско дошло, наконец, до Бахчисарая. Город этот, как крепость не представлял ничего особенного, но оборонялись приверженцы Джанибек-Гирея мужественно. С ходу приступом казаки взять его не смогли и на следующий день, 31 мая 1628 года, гетман бросил на штурм все войско, лично возглавив атаку.
Казацкие пушки выкашивали татар, как рожь косой, однако и казаков погибло немало, татарские воины и турецкие янычары, обороняясь, сражались мужественно и отчаянно. Но все же силы были неравными и запорожцы, сломив их сопротивление, ворвались в город. Казалось, уже все кончено, но в это время шальная пуля сразила гетмана, который верхом на коне скакал в первых рядах своего войска. Серко, находившийся поблизости, видел, как Дорошенко, ухватился за грудь, а затем медленно опустился на шею своему скакуну. Отважный воин, он и смерть принял, как подобает настоящему казаку.
Овладев Бахчисараем, казаки взяли много добычи а, главное, освободили немало пленных, захваченных в разное время татарами. Но смерть гетмана все же внесла замешательство в их ряды и организовать преследование турецкого ставленника они не успели. Джанибек-Гирею со своими сторонниками удалось уйти в сторону Кафы.
