Измученный, чрезвычайно болезненно воспринимающий происходящее, Шмелев в мае 1918 года тяжело заболел анемией. Настолько тяжело, что потерял способность говорить. В целом революционные катаклизмы, в частности подписанный в марте Брестский мир, в результате которого бывшая империя теряла Украину, Польшу, Прибалтику, часть Белоруссии и Закавказья, а также полная демобилизация армии и флота — все это было прочувствовано Шмелевым как национальный позор. В мае же в «Нашей Родине» он опубликовал очерк «Последний день» — о расформировании, по Шмелеву — погребении, дивизиона: солдаты, офицеры немцев «выбили», а их — «рассыпали». Шмелев вместе со своим героем задавался вопросом: даром воевали или нет?.. Но ответа не было.
С фронта вернулся Сергей, совсем больной, и в июне Шмелевы уехали в Крым. Теперь уже надолго. Под Алуштой они купили домик, от которого к морю спускался виноградник.
Оторвавшись от московского бытия, Шмелев, вопреки происходящему в России, словно убегая от кошмара реальности, написал нечто совершенно не в духе эпохи — о вечном: в ноябре 1918 года он завершил «Неупиваемую чашу». Писал при фитиле из тряпок, который горел на постном масле, в комнате было то минус 6, то плюс 5, а из книг под рукой оказалось только Евангелие. Писал он о живописце, об Италии, об иконописи. Писал в жесткой реалистической манере — действительность не располагала к поэтичному лиризму неореалистов.
В основу сюжета повести положена череда событий, рассказывающих о жизни крепостного художника Ильи. По-видимому, не случайной в ту пору для Шмелева была тема нормы и творческой свободы художника. Илья творил страстно, по своей воле интерпретируя иконописные каноны: в образе преподобного Арефия Печерского представил своего наставника иконописца Арефия, на иконе мученика Терентия — своего отца Терешку, пророк Илья в его росписи стал мужицким, в жизнь вечную шли и «маляр Терешка, и Спиридоша-повар, и утонувший в выгребной яме Архипка-плотник, и кривая Любка»; в портрете возлюбленной им госпожи изобразил чистую отроковицу с лицом Мадонны; итогом ее обо́жения стала неканонически написанная икона «Неупиваемая чаша», на которой Богородица была изображена с золотой чашей, как мученица, и без Младенца. Написанная неуставно, но, как сказано в повести, с «выражением великого Смысла», икона стала чудотворной.
Шмелев не писал о грязи, своих героев он называл людьми света, которых Фрейдом не измерить. В 1920 году Бунин принес «Неупиваемую чашу» Бальмонту, и тот потом вспоминал: «Я смутно знал имя Шмелева, знал, что он талантлив — и только. Я раскрыл эту повесть. „Что-то тургеневское“, — сказал я. — „Прочтите“, — сказал Бунин каким-то загадочным голосом. Да, я прочел эту повесть. Я прочел ее в разное время и три, и четыре раза. <…> Я читаю ее сейчас по-голландски. Этот огонь не погасишь никакой преградой. Этот свет прорывается неудержимо»
