Конец карьеры Макиавелли наступил в 1512 году. Флоренции грозила опасность со стороны Франции и Испании. Содерини бежал. Пользуясь этим, в город вернулись Медичи. Они пришли, поддержанные Священной Лигой — союзом, созданным Папой Римским, испанской монархией, Венецией и Швейцарией в противовес Франции. Позже к Лиге присоединилась и Англия. В сущности, Италию спасло то, что претендентов на господство было много и они мешали друг другу.
С возвращением Медичи Макиавелли немедленно сняли с должности и выслали на год за пределы Флоренции. Но в 1513 году был раскрыт заговор против Медичи под руководством некоего Боски. Макиавелли обвинили в соучастии, заключили в тюрьму и подвергли пыткам. Для этого горделивого, хотя физически не самого сильного человека это была большая трагедия. Он готовился достойно встретить смерть. Образцом для него был позднеримский мыслитель Боэций, который в ожидании казни создал знаменитый труд «Утешение философией».
Несмотря на тяжкие условия заточения, унизительные шесть ударов плетьми, Макиавелли продолжал писать. Он посвятил своим мучителям — Медичи — иронический сонет, где говорилось: «На стене моего каземата сидят вши размером с бабочек. И Муза, вместо того чтобы служить человеку в цепях, дает ему пинка. Вот так у нас обращаются с поэтами».
Он спасся случайно — был освобожден по амнистии в связи с избранием Папы Римского Льва X, представителя рода Медичи. В эту жестокую, но еще наивную эпоху традиции соблюдались строго. В честь радостного события обязательно отменялись казни и выпускались на волю узники.
Но теперь Макиавелли был удален из Флоренции окончательно. Лишь в конце 15-летнего изгнания он стал изредка получать разрешение бывать в своем городе. Не было у него и возможности вернуться к политической деятельности. Причем он страстно хотел продолжить службу именно во Флоренции. Когда его приглашал к себе на службу римский кардинал Просперо Колонна, Макиавелли отказался. Не захотел служить и французской монархии. Приобрели известность его слова: «Предпочитаю умереть с голоду во Флоренции, чем от несварения желудка в Фонтенбло». При этом Макиавелли был достаточно беден, денег за годы службы он так и не накопил.
Макиавелли удалился в свое поместье. Это была, как говорит один из исследователей, «гражданская смерть». Друзьям запрещалось бывать у него, и они писали ему письма, передавая иногда привет его курам. Но это вынужденное одиночество оказалось самым творчески благодатным временем его жизни.
