Внимание папы Льва X (Джованни Медичи) привлекла сатира «Завещание слона», написанная на смерть его любимого белого слона, содержавшегося в зверинце Ватикана. Аретино высмеял кардиналов и епископов, но сумел вызвать не гнев, а напротив — милость понтифика. В это же время он заручился покровительством еще одного члена семейства Медичи — кардинала Джулио.
Аретино часто в своих остротах переходил дозволенные границы. Но перед угрозой силы он смирялся. В 1529 году он отозвался не очень почтительно о Федериго Гонзага в присутствии мантуанского посла. Посол велел ему сказать, что если так будет продолжаться, то Аретино не спасется от него и в раю. Аретино извинился. Извинился он и в другом случае, когда по поводу его нападок на придворных Федериго тот просил передать ему, что он велит дать ему несколько ударов кинжалом в самом центре Риальто. Английский посланник не стал дожидаться извинений и велел подстеречь Аретино и избить палками. Эрколе д’Эсте тоже подсылал к нему убийц, но те не дождались главной жертвы и ушли, ранив одного из многочисленных любовников Аретино, которых он называл «ганимедами» в честь мифического виночерпия и наложника древнегреческого бога Зевса. После того как Лев X умер, новый папа Адриан VI решил расправиться со злоязычным сатириком, и тот вынужден был бежать — но ненадолго: не прошло и года, как Адриан умер, а его преемником стал друг и покровитель Аретино кардинал Джулио Медичи, взошедший на святейший престол под именем Климента VII.
Поэт снова вернулся в Рим, но практически сразу же оказался замешанным в страшном скандале, связанном с публикацией сборника порнографических гравюр.
Эти гравюры изображали разнообразные способы соития мужчины и женщин. Скандальный сборник вошел в историю под разными названиями: «Позы Аретино», «Шестнадцать поз», «Любовные позы», «Похотливые сонеты», «Развратные сонеты», «Сладострастные сонеты».
Изначальным автором этих «поз» называют Джулио Романо — талантливого и знаменитого ученика Рафаэля. По одной версии, Романо нарисовал непристойные фрески по заказу герцога мантуанского Фредерико II для дворца Палаццо дель Те в Мантуе, по другой, более шокирующей, он поссорился с папой Климентом VII, так как тот недоплатил ему гонорар за какую-то работу, и в отместку расписал зал Константина в Ватикане вместо заказанных фресок на божественные сюжеты — порнографическими сценами. Случился скандал, росписи были уничтожены, но их успел перекопировать гравер Маркантонио Раймонди, другой ученик Рафаэля, и создал по этим сюжетам серию гравюр. Пьетро Аретино, увидев то ли фрески Романо, то ли гравюры, сочинил к каждой из них по непристойному сонету.
