Когда в 1915 году возникли новые трудности на Самоа, заместитель морского министра со свойственной ему проницательностью объяснил: флот должен следить за тем, чтобы «губернатором всегда назначался скромный и здравомыслящий человек». Он указал, что основная цель американских аннексий – оборона Соединенных Штатов, которые, в свою очередь, должны вооружаться, чтобы защищать свои заморские владения, дабы агрессор не мог помешать «великому гуманному делу, почти завершенному в Панаме на наши деньги в интересах всего человечества». Это в равной степени верно в отношении «Гавайских островов, Пуэрто-Рико и стран Центральной и Южной Америки, которые мы рассматриваем как придерживающихся тех же идеалов свободы, что и США».
Ф. Рузвельт стоял за расширение американских владений в этом районе. Поскольку Гуантанамо на Кубе было трудно оборонять с суши, он настаивал на захвате новых островов. Именно в эти годы США купили у Голландии острова, переименованные в Виргинские. Рузвельт был необычайно доволен и собрался быть первым американским государственным деятелем, посетившим новое владение США, чтобы поднять там американский флаг. ФДР настаивал на все новых захватах7.
Летом 1915 года американская морская пехота высадилась на Гаити. Хотя в стране сохранились президент и правительство, она была низведена до уровня протектората США. Всем правило из Вашингтона морское министерство, на заседаниях кабинета Дэниелса шутливо-серьезно приветствовали: «Слава королю Гаити!» Оккупация породила массу проблем, которые было трудно решить из Вашингтона, и в январе 1917 года Рузвельт выехал туда с инспекционной поездкой.
По пути он остановился на Кубе, где в Гаване встретился с президентом М. Менокалом. Местный руководитель произвел на проезжего американца глубокое впечатление. «Он, очевидно, джентльмен, бизнесмен прогрессивного типа, и не один противник не поставит под сомнение его честность… Кубе, на мой взгляд, необходимо продолжение «упорядоченного прогресса», а не радикализм». Удовлетворенный, Рузвельт продолжил свой путь, а на Кубе через несколько дней разразилась революция. Обвинив германских агентов и в интересах спасения «упорядоченного прогресса», США направили на Кубу морскую пехоту, которая оккупировала остров до 1922 года.
На Гаити Рузвельт завоевал популярность правящей верхушки острова. Он упорно именовал свое посещение «визитом вежливости», хотя в заливе Порт-о-Пренс стояло около 50 американских военных кораблей, и старательно поддерживал фикцию «суверенитета» президента Дартиженава. Американские военные власти на острове получили урок от молодого заместителя морского министра. Президент и он должны были сесть в автомобиль для поездки по острову. Дартиженав первый ступил на подножку. Командующий американскими войсками на острове генерал-майор С. Батлер схватил его за шиворот и оттащил, чтобы дать дорогу Рузвельту. Он, однако, остановил старательного вояку, освободил дрожавшего президента и пропустил его вперед.
