Главная любовь в жизни Николая Гумилёва, таинственная и мучительная, связана с великой поэтессой, его будущей женой – Анной Ахматовой. Они познакомились в Рождественский сочельник. Тогда четырнадцатилетняя Аня Горенко была стройной девушкой с огромными серыми глазами, резко выделявшимися на фоне бледного лица и прямых черных волос. Гумилёв, в то время пылкий юноша, подражал Оскару Уайльду. Он носил цилиндр, завивал волосы и даже слегка подкрашивал губы. Иногда критики говорили, несколько цинично, что «Гумилёву не хватало одной детали»: все подобные герои непременно были поглощены роковой страстью. На роль жестокой возлюбленной Анна Горенко подходила идеально. Ее необычная внешность притягивала поклонников, к тому же Анна не питала к Николаю ответных чувств, а была влюблена в репетитора из Петербурга – Владимира Голенищева-Кутузова. Однако после продолжительной разлуки, возможно осознав, что отношение Гумилёва искренно и глубоко, Анна отправила ему письмо. Вероятнее всего беспокойство Ахматовой было связано с попыткой Гумилёва покончить с собой. Из «Летописи жизни и творчества Анны Ахматовой» Вадима Алексеевича Черных: «На Пасху Гумилёв, в отчаянии от ее (Анны Ахматовой) нежелания всерьез отнестись к его чувству, пытался покончить с собою. Потрясенная и напуганная этим, она рассорилась с ним, и они перестали встречаться». Много позже, уже в пожилом возрасте, в записных книжках Ахматова сделает запись: «На Пасху 1905 – первая угроза самоубийства. Первый разрыв».
В 1905 году Анна переехала в Евпаторию. В написанных спустя очень много лет заметках Ахматовой «О Гумилёве» о переписке тех лет сказано так: «Нашу переписку (сотни писем и десятки телеграмм) мы сожгли, когда женились, уже понимая, что это не должно существовать». Итак, основная загадка в отношениях между Ахматовой и Гумилёвым того времени лежит в том, что о них можно лишь строить предположения, ведь в число всей уничтоженной переписки и стихов попали почти все «евпаторийские» стихи и письма. Насколько богаче оказалось бы литературное наследие Евпатории, если бы они дошли до нас! По оценкам специалистов, стихов могло быть не менее сотни.
По одним сведениям, поэт в это время с Анной не общался, но поддерживал дружеские отношения с ее старшим братом Андреем. Гумилёв готовил книгу стихов «Путь конквистадора», которую издал на средства родителей в октябре 1905 года. Но многие стихи были посвящены Ахматовой, а некоторые – навеяны мотивами моря, поэтому вполне вероятно, что Гумилёв мог приезжать летом в Евпаторию в тот год:
