Друзья любили его. Но, по словам одного из них, он все равно «жил среди пустыни, в которую сам обратил свой мир». И даже человеческая теплота не могла побороть это ощущение внутренней скорби. В то же время он был внимателен к окружающим. Несмотря на то что постоянно обдумывал новые стихи, он любил занимать общество экспромтами и шутками. Например, один знакомый Анненского славился тем, что в гостях ставил перед собой бутылку вина и молчал. Или задавал собеседникам этакие наивные вопросы: «А где ваша матушка живет? А сколько ей лет?» Однажды он задумал устраивать у себя литературные «понедельники». Анненский пришел в гости в первый раз и весь вечер проскучал. А во второй раз придумал развлечение. Когда все собрались, он заявил: «Знаете, господа, до чего я додумался? Гомер – ничтожный поэт!» Все, конечно, набросились на Анненского. Особенно разгорячился хозяин. После долгого спора Анненский признался, что сказал это намеренно: пронять хозяина можно было лишь подобной дозой дерзости.
Анненский женился по большой любви, на Надежде Хмаро-Барщевской, женщине гораздо старше себя. Стал отцом ее сыновей. Один из них впоследствии женился на некой Ольге Петровне, принявшей фамилию Хмаро-Барщевская. Уже после смерти Анненского она призналась, что любила именно его и что только ее одну любил он. «Мы повенчали души здесь, в Царском Селе», – писала она. Их платоническая любовь, возможно, напоминала и другие увлечения поэта. Анненский умел дружить с женщинами, восхищался их античной красотой, часто писал романтические и нежные письма. Анна Ахматова однажды ехидно заметила: «Когда Анненский увлекался какой-то дамой, жена продавала очередную березовую рощу и отправляла его в Швейцарию, откуда он возвращался „исцеленный“».
В Царском Селе Анненский издал свой первый сборник стихов «Тихие песни». Книга была подписана псевдонимом Ник. Т-о. Эти несколько букв не только входили в имя Иннокентий, но прочитывались как местоимение НИКТО. Так назвал себя мудрый Одиссей, пытаясь спастись из пещеры Циклопа. И так обозначил свое имя поэт, заново прокладывающий свой путь в творчестве. На публикацию откликнулись крупные стихотворцы: Брюсов – холодно-снисходительно, Блок – сдержанно-сочувственно. Анненский воспринял удар достойно: «Нисколько не смущаюсь тем, что работаю исключительно для будущего».
Поэзия Анненского долгое время была известна лишь небольшому кругу близких ему людей. В печати он начал выступать в 1880-е годы с рецензиями, критическими статьями, заметками на педагогические темы, причем эти выступления носили чисто академический характер. В начале 1890-х годов Анненский приступил к переводу трагедий Еврипида – первому полному стихотворному переводу на русский язык одного из величайших драматургов Древней Греции. В Царском Селе он продолжал эту работу, здесь же она была и завершена.
