14 августа 188-я стрелковая дивизия продвинулась на несколько километров и вела бой в 12 км восточнее Холма. Примерно столько же отвоевала и 5-я стрелковая дивизия.
Атаки всех дивизий армий, проведенные 15, 16, 17 августа, не увенчались успехом.
В ночь на 18 августа войска 27-й армии проводили перегруппировку и готовились в 6.45 утра перейти в наступление. Первые атаки оказались безрезультатными. Только к четырем часам дня два отряда 185-й мотострелковой дивизии смогли наконец-то перерезать дорогу между Холмом и Старой Руссой. Успехи других дивизий были незначительными. 19 августа сопротивление противника еще более усилилось, и части, кроме 185-й мотострелковой дивизии, продвижения не имели. В следующие два дня атаки наших частей не принесли никакого результата.
Командующий фронтом 23 и 25 августа своими директивами устанавливал сроки овладения Холмом – к исходу 23 августа и к вечеру 25 августа. Эти указания не отражали реальной обстановки. Нашим войскам сильно мешала артиллерия противника, а наши артиллеристы имели мало боеприпасов и могли поддерживать своим огнем пехоту только ограниченное время.
Вечером 23 августа штабом фронта была принята директива № 035/оп, в которой для 27-й армии ставились наконец-то оборонительные задачи по удержанию восточного берега Ловати.
Под натиском противника войска 27-й армии с боями отходили. Офицер связи штаба 27-й армии капитан Португалов докладывал о результатах боевых действий: «5-я, 23-я и 188-я стрелковые дивизии 2 сентября – имеют общий отход. У 23-й стрелковой дивизии беспорядочный отход. Во всех дивизиях большие потери». 142-й полк 5-й стрелковой дивизии потерял 50 % личного состава. 256-я стрелковая дивизия в беспорядке вышла из боя. Организовать ее подразделения не удавалось до 5 сентября. Отступили и другие части армии.
5 сентября немцы отрезали 188-й стрелковой дивизии путь к отступлению, штаб дивизии вынужден был переместиться на восток в Марево. Такое развитие событий вызвало беспокойство Ставки, которая требовала всеми имеющимися средствами остановить и выправить положение на фронте 27-й армии (директива № 001696).
6 сентября в войсках 27-й армии начало теряться управление. После обстрела немецкой артиллерией штаба армии в Морозово его срочно перебросили в Молвотицы. Прорыв линии фронта в нескольких местах способствовал изоляции дивизий друг от друга. Командиры самостоятельно принимали решения на отход и выбор рубежей для обороны.
