В 1909 году Трилиссер был приговорен к восьми годам каторжных работ. До ноября 1914 года он отбывал заключение в Шлиссельбургской крепости, а затем был сослан на вечное поселение в Сибирь.
После Февральской революции 1917 года Трилиссер был амнистирован и переехал в Иркутск. Он работает редактором местной газеты «Голос социал-демократа», а затем по решению партии возглавляет военную организацию Иркутского комитета большевиков. В марте 1917 года назначается секретарем Иркутского совета, в октябре того же года на 1-м Общесибирском съезде Советов избирается членом ВЦИК Центросибири и одновременно становится членом губкома РСДРП (б).
С победой Октябрьской революции Трилиссер принимает активное участие в установлении советской власти в Сибири, организует борьбу с контрреволюцией и саботажем, участвует в подавлении юнкерского мятежа в Иркутске в декабре 1917 года.
После мятежа Чехословацкого корпуса и военного переворота, осуществленного осенью 1918 года адмиралом Колчаком, в Сибири устанавливается белогвардейская диктатура. Трилиссер вместе с другими революционерами-большевиками уходит в подполье и переезжает на Дальний Восток, в город Благовещенск. Здесь он входит в состав коллегии советского военного комиссариата по Восточной Сибири и Забайкалью.
С образованием в 1921 году Дальневосточной республики (ДВР) Трилиссер назначается комиссаром по Амурской области, избирается членом Дальневосточного бюро РКП (б) и входит в руководящий состав Государственной политической охраны ДВР, выполнявшей функции контрразведки этой буферной республики. В рамках ГПО он создает первую на советском Дальнем Востоке специальную шифровальную службу для связи с Москвой и начинает формировать разведывательный агентурный аппарат.
Вскоре в центральный аппарат ВЧК в Москве из Дальневосточной республики начинают постоянно поступать шифрованные телеграммы о служебных переговорах Трилиссера с командованием Красной Армии, действовавшей против взбунтовавшегося чехословацкого корпуса и японских воинских подразделений, о планах Японии, США и белогвардейцев на Дальнем Востоке. Приведем одно из сообщений Трилиссера в Центр того периода:
«Получил информацию, что японское командование выдвигает вопрос о мирных переговорах. Местом встречи предполагается Харбин. Противник поспешно отступает, взорвав водокачку и разобрав железнодорожные пути. Нельзя ли получить аэроплан для ведения разведки?»
Сведения, получаемые от Трилиссера, представляют интерес не только для ВЧК, но и для Народного комиссариата по иностранным делам. Нарком Г.В. Чичерин шлет ему телеграмму, в которой, в частности, говорится: «Ваша энергичная деятельность и приятые меры всецело находят одобрение и решительную поддержку центрального правительства».
