Справедливости ради отметим, что, как и у всякого художника, среди искусствоведов у Черчилля были как свои поклонники, так и суровые критики. Например, Роберт Пейн утверждал, что Черчилль никакой не крупный живописец, а лишь жалкий любитель, которому никогда не удавалось написать хороший портрет, так как люди выглядят у него плоско и безжизненно. Черчилль действительно редко рисовал портреты, предпочитая им пейзажи, поскольку «деревья никогда не жалуются», а рисовать живых людей ему никогда не хватало терпения. Однако людей он рисовал в технике импрессионистов – несколько небрежных мазков, соединенных в единое целое. А ведь Ренуару или Дега претензий на этот счет сегодня никто не предъявляет, хотя в первые годы существования импрессионизма представителей этого течения критиковали примерно так же, как Пейн критиковал Черчилля. Так что можно не сомневаться, что Уинстон был действительно крупным художником, а если бы отдал живописи всю жизнь, его имя наверняка бы стояло в одном ряду с лучшими художниками XX века – Сальвадором Дали, Полем Сезанном, Пабло Пикассо и др.
Другой искусствовед, Денис Саттон, видел в Черчилле-художнике лишь жалкого любителя, а его творения считал «живописью на отдыхе» и способом релаксации. А по мнению Эрика Ньюмена, многие работы Черчилля восхитительны, но в них нет «волшебства, присущего действительно крупным художникам, всю жизнь посвятившим поискам таинственной красоты природы». Конечно, если бы Черчилль стал профессиональным художником, он бы вообще мог достичь в мастерстве живописца заоблачных высот. Несомненно, огромный интерес к его картинам был вызван прежде всего той ролью, которую Черчилль сыграл в истории. Но столь же очевидно, что работы Черчилля обладали также и эстетической ценностью. Ряд искусствоведов полагал, что, хотя Черчилль и не стал великим художником, в некоторых его работах можно увидеть искры гениальности. Через много лет после смерти Уинстона, в 1982 году, президент Королевской академии искусств сэр Хью Кэссон охарактеризовал Черчилля как «любителя с ярко выраженным природным талантом» и заметил, что «если бы у него было больше практики и академических знаний, из него получился бы хороший профессионал. Особенно хорош он был как колорист». Такого же мнения был и сэр Освальд Бирли: «Если бы Уинстон уделял живописи столько же времени, сколько политике, он стал бы одним из величайших художников мира».
При этом спрос на картины Черчилля сохранился и через много лет после его смерти. Так, в 1977 году одна из работ британского премьера была продана за 148 тысяч фунтов стерлингов. В декабре 2006 года его «Вид на Тинхерир», написанный в 1951 году в Марокко, ушел за 612,8 тысячи фунтов. А в июле 2007 года во время лондонских торгов аукционного дома Сотби стоимость работы Черчилля «Чартвелл: пейзаж с овцами» превысила рубеж в 1 миллион фунтов. Искусствовед доктор Артур Фракфуртер, вероятно, прав, когда полагает, что в популярности картин Черчилля среди коллекционеров в равной мере повинны как его личность, так и художественные достоинства его творений. Ведь, кроме Черчилля, не было больше ни одного выдающегося художника, который стал бы великим премьер-министром одной из великих держав мира, да еще в экстремальный период Второй мировой войны.
