Следующий отказ Уинстон получил от американской актрисы Этель Бэрримор, которая, по ее собственному признанию, «никогда не считала себя способной к нормальному существованию в мире большой политики».
Наконец летом 1904 года во время одного из светских приемов наш герой познакомился с 19-летней Клементиной Огилви Хозье, дочерью полковника сэра Генри Монтагю Хозье и леди Бланч, старшей дочери десятого графа Д’Эйрли. Для обоих это оказалась любовь на всю жизнь, хотя первоначально они не произвели особенного впечатления друг на друга. А вот насчет того, что полковник Хозье действительно был отцом Клементины, существовали серьезные сомнения. Дело в том, что к моменту развода супругов Хозье в 1891 году леди Бланч имела уже девять известных любовников. Она призналась, что родила Клементину и ее старшую сестру Кити от капитана 12-го уланского полка Джорджа Миддлтона, который погиб в 1892 году в возрасте 46 лет, упав с лошади. Полковник Хозье от Клементины и Кити отрекся и лишил жену содержания. Некоторые исследователи выдвигают другую кандидатуру настоящего отца Клементины – дипломата Бертрама Мит-форда, работавшего в британских посольствах в России, Японии и Китае. Митфорд прожил долгую жизнь и умер в 1916 году в возрасте 79 лет. Известный лейбористский политик Рой Дженкинс был прав, когда утверждал: «Удивительно, как Уинстон и Клементина, будучи оба отпрысками ветреных дам, создали один из самых знаменитых в истории брачных союзов, прославившись как своим счастьем, так и своей верностью».
Как вспоминала Клементина, «Уинстон держался со мной слишком скованно. Он не только не решился пригласить меня потанцевать, но даже постеснялся проводить на ужин». Потом они не виделись целых четыре года. Новая встреча случилась только в марте 1908 года на приеме у леди Сент-Хелье, где Уинстон присутствовал как заместитель министра по делам колоний. Сначала Черчилль не собирался быть на приеме, но вспомнил, что в свое время леди Сент-Хелье немало способствовала его устройству в суданскую экспедицию, и переменил свое решение. На этот раз Клементина оказалась соседкой Уинстона на банкете. Он спросил свою будущую жену, читала ли она его книгу «Лорд Рэндольф Черчилль», и, получив отрицательный ответ, обещал прислать книгу на следующий день. Но обещание так и не выполнил, чем очень расстроил Клементину. Однако на этот раз Черчилль действительно полюбил. В апреле по его просьбе мать пригласила к себе в арендуемый особняк в Солсбери Холл леди Бланч с дочерью. Теперь Уинстон признался Клементине если не в любви, то в растущей симпатии к ней: «Мне очень понравилась наша беседа в это воскресенье. Что за радость встретить такую умную и благородную молодую девушку. Я надеюсь, мы еще встретимся и узнаем друг друга получше. Я не вижу причин, почему бы нам не продолжить общаться».
