Из всех христианских конфессий Черчилль отдавал предпочтение англиканской церкви. Он высоко ценил ее открытость и дух терпимости, утверждая: «Ее заслуга в том, что она всегда принимала, а не отвергала разнообразие религиозных верований и воззрений». Черчилль отрицательно относился к католицизму, называя его «восхитительным наркотиком, который облегчает страдания и прогоняет прочь тревогу, но тормозит развитие и лишает человека силы». В англиканской церкви Уинстону нравилось отсутствие догматизма и наличие разумных начал.
Вопреки распространенному мнению Черчилль не был атеистом, хотя в юности не миновал увлечения атеистическими идеями. В 1898 году он писал матери: «Я не приемлю ни христианской, ни какой-либо другой формы религиозных верований» и «надеюсь, что смерть положит конец всему, я материалист до кончиков ногтей». Но военный опыт постепенно излечил Черчилля от атеизма. Его сын Рэндольф вспоминал, что неоднократно слышал, как отец задавался вопросом о цели бытия. В 1916 году боевой товарищ Черчилля капитан Спирс записал в дневнике беседу с ним. Дело происходило во Франции, где Черчилль командовал батальоном. Выяснилось, что он верит, что дух человека продолжает жить и после его смерти. Черчилль верил, что призван Небом и ниспослан Судьбой для блага и спасения Англии, Британской империи и всего мира.
Черчилль определенно не был донжуаном. За почти полвека, прошедших с момента его смерти, не появилось каких-либо мемуаров или документов, позволяющих уличить его в адюльтере. Добрачные же любовные увлечения Уинстона были хорошо известны еще при его жизни, причем до сих пор нельзя с уверенностью сказать, имели ли они чисто платонический характер, или там было что-то более серьезное.
Черчилль не обращал особого внимания на женщин, поскольку был сосредоточен на своем великом предназначении, которое видел в занятиях политикой. А о симпатичных женщинах он говорил: «Возможно, она и красива для вас, но только не для меня». Среди женщин он чувствовал себя неловко, и остроумием блистал лишь в мужской компании. К тому же в молодости он не был любителем танцев. Природный эгоизм также не способствовал привлечению женских симпатий. Черчилль привык подавлять собеседника, подчинять его своей воле, а это не могло способствовать его успеху у прекрасного пола, к которому Черчилль, к слову сказать, никогда не стремился. Уинстон говорил: Я туп и неуклюж в женском вопросе, поэтому мне приходится быть самодостаточным». В отношениях с женщинами у Черчилля романтизм сочетался с неуклюжестью, из-за чего он нередко выглядел смешным в глазах предмета своего обожания, да и всего высшего света.
