Служба в индийской глуши Черчиллю вскоре наскучила. Он рвался в бой. Осенью 1897 года Уинстон добился отправки в экспедиционный корпус, подавлявший восстания пуштунских племен в горной области Малаканд, на северо-западе страны. Здесь ему пришлось впервые повоевать по-настоящему. В первом же бою в Мамундской долине 16 сентября 1897 года Уинстон убил или ранил четверых неприятелей. Черчилль воевал храбро, но саму войну с пуштунами считал бессмысленной. Своей бабушке, герцогине Мальборо, он писал: «Люди племен пытают раненых и уродуют убитых. Наши солдаты никогда не оставляют в живых пленных, независимо от того, ранены те или нет. Полевые госпитали и конвои с больными особенно привлекательны для врага в качестве целей для нападения, мы разрушаем резервуары, которые являются единственным источником воды летом, и применяем против них пули – новые пули «Дум-дум»… разрушительный эффект которых просто ужасен… Это разорительно финансово, безнравственно морально, сомнительно с военной точки зрения и является грубым политическим промахом». В письме одному из своих боевых товарищей Уинстон рассказал, как пехотинцы сикхского полка бросили раненого повстанца в печь для мусора и сожгли его заживо.
По окончании экспедиции Черчилль опубликовал книгу «История Малакандского полевого корпуса». Там он писал: «По всей афганской границе каждый дом превратился в крепость, каждая деревня – в фортификацию. Каждый житель с самых ранних лет, когда он уже достаточно силен, чтобы бросить камень и до последнего вздоха, пока у него есть силы нажать на курок, превратился в солдата». И сразу же стал хлопотать о новой командировке, на этот раз в Судан, для освещения подавления махдистского восстания. Его назначили на сверхштатную должность лейтенанта, специально оговорив, что в случае гибели или тяжелого ранения Черчилль или его семья не сможет рассчитывать на страховые выплаты из армейских страховых фондов. Уинстон участвовал в решающем сражении при Омдурмане, в том числе и в последней атаке британской кавалерии в конном строю. Черчилль так описал ее в книге о Суданской кампании «Война на реке», ставшей бестселлером: «Дервиши сражались самоотверженно – резали лошадям жилки, рубили поводья и стремянные ремни. Они расстреливали наших солдат в упор, закидывали острыми копьями, выпавших из седла безжалостно рубили мечами, пока те не переставали подавать признаков жизни… Я перешел на рысь и поскакал к отдельно стоящим неприятелям, стреляя им в лицо из пистолета, и убил нескольких – троих наверняка, двоих – с большой долей сомнения и еще одного – весьма сомнительно». Поскольку потери суданцев («дервишей», как называли последователей Махди, чьи останки англичане и египтяне после победы выбросили в Нил, а череп доставили в Каир) в том бою составили лишь 23 убитых, Черчилль, по всей видимости, несколько преувеличил свои успехи. Всего в битве при Омдурмане англо-египетские войска (8 тыс. британцев и 18 тыс. египтян, имевших 50 современных орудий и 80 пулеметов) потеряли 48 убитыми и 428 ранеными. Потери суданцев, которых будто бы насчитывалось 60 тыс. человек, никто толком не считал. В отчете Китченера говорилось о 5 тыс. пленных (что, вероятно, близко к истине) и 9,7 тыс. убитых и 25 тыс. раненых (потери убитыми и ранеными, скорее всего, значительно преувеличены).
