Высшее образование епископ Дамаскин получил в сельскохозяйственном институте, который окончил со званием агронома. Впоследствии, во время ссылки в Туруханский край, это образование ему очень пригодилось. По окончании сельскохозяйственного института, епископ Дамаскин поступил в институт восточных языков в Казани. Окончив его, принял монашество и работал миссионером при Пекинской миссии. Говорят о его деятельности там в свое время была помещена статья в «Ниве», причем было указано, что в честь иеромонаха Дамаскина была даже названа спасательная лодка. Где был владыка в период между пребыванием на Дальнем Востоке и появлением в Киеве, нет точных данных. Как-то в разговоре он упомянул, что в одной губернии (он назвал или Орловскую или Тульскую) его должны были расстрелять и «в эти минуты пред человеком проходит вся его жизнь».
В Киеве он появился иеромонахом в 1919 г. Киевский митрополит Антоний, лично зная и ценя иеромонаха Дамаскина, назначил его епархиальным миссионером. Будучи зачислен в число братии Михайловского монастыря, он поступил слушателем в Киевскую духовную академию, которая в это время еще существовала. Обладая прекрасным голосом, он принимал участие в монастырском хоре и выполнял другие монашеские послушания. Недалеко от монастыря находилось маленькое Владимирское братство, куда в праздничные дни он неизменно являлся в 6 часов вечера, чтобы служить молебен с акафистом и проповедовать перед любым количеством собравшихся. В одной из таких проповедей он упомянул о «Трех разговорах» Вл. Соловьева и о сбывшемся его предчувствии надвигающейся на нашу родину темной силы.
События гражданской войны заставили иеромонаха Дамаскина покинуть Киев и направиться в Крым. Здесь архиепископ Таврический Димитрий Абашидзе возвел его в сан архимандрита и назначил настоятелем живописного Георгиевского монастыря, который потом во время советско-германской войны был большевиками взорван вместе с размещенными там ранеными и эвакуированными.
Вскоре после установления советской власти в Крыму архиепископ Димитрий и архимандрит Дамаскин были арестованы, сидели несколько месяцев в тюрьме и после суда были освобождены с высылкой за пределы Крыма. Одно из обвинений отцу Дамаскину было в следующим: как он смел, будучи «служителем культа», поступить куда-то на советскую службу. Отец Дамаскин полагал, что пастыри должны быть материально независимы от паствы. Конечно, такое мнение в отношении к моменту, повторяющему апостольские времена, было совершенно верным. Можно предположить, что случайная милость большевиков к подсудимым явилась не только в силу абсолютной невиновности подсудимых, но и за то, что они не эвакуировались за границу вместе с белыми. Высланные из Крыма, архиепископ Димитрий прибыл в Киев (где умер схимником Киево-Печерской лавры в 1943 г.), а отец Дамаскин отправился в Москву.
