Идея портрета была выражена художником в карандашном эскизе. Словно из раскрывшегося бутона горделиво взметнулась голова поэта, поддерживаемая мягко-упругими крыльями распахнутого ворота. Богато задрапированная складками халата фигура полна величия и напоминает изваянные Федором Шубиным бюсты государственных деятелей екатерининской поры, которые, в свою очередь, имели прообразом портреты римских императоров. В беглом, незаконченном наброске Тропинина улавливается отзвук их царственного величия. Да, в оценке художника Пушкин был «царь-поэт». Но он был также народным поэтом, он был своим и близким каждому, и в легких штрихах тропининского карандаша нельзя почувствовать холод и жесткость мрамора. Гармоническое изящество этого рисунка можно сравнить с очарованием пушкинского стихотворного ритма.
Величайшая заслуга Тропинина и его мастерства заключалась в том, что художник в окончательном портрете не уронил великости идеи и одновременно сохранил живое ощущение натуры. «Сходство портрета с подлинником поразительное», — писал по окончании его Полевой, хотя и отмечал недостаточную «быстроту взгляда» и «живость выражения лица», изменяющегося и оживляющегося у Пушкина при каждом новом впечатлении.
В портрете все до мельчайшей детали продумано и выверено, и в то же время ничего нарочитого, ничего привнесенного художником. Даже перстни, украшающие пальцы поэта, выделены настолько, насколько придавал им значение в жизни сам Пушкин.
Среди живописных откровений Тропинина портрет Пушкина не поражает звучностью своей гаммы. На сероватом фоне темно-каштановые кудри поэта обрамляют его, вероятно более светлое, чем в натуре, лицо с ясными почти синими глазами, оттененное белизной рубашки. Лейтмотив колорита развивается далее в одежде: коричнево-сизом халате с серо-синими отворотами. Художник отказывается от зрительного пиршества во имя простой и наполненной правды. Для эмоционально-смысловой характеристики образа великого русского поэта Тропинин берет краски бескрайнего небесного простора и земли.
Однако как бы высоко мы ни ценили сегодня эту работу художника, понять его подвиг можно лишь в перспективе. Ко времени создания портрета общественный подъем, связанный с деятельностью декабристов, сменился мрачной реакцией. Черной тучей нависла над страной казнь пяти лучших ее сынов, отбросив тень на все царствование Николая I. После расправы над декабристами царю, казалось, нечего было опасаться. Из деревенской ссылки был возвращен А. С. Пушкин. 8 сентября 1826 года в сопровождении фельдъегеря «свободно, под надзором, не в виде арестанта» приехал он в древнюю столицу. Приезд Пушкина взволновал всю интеллигенцию Москвы, особенно молодежь, которой он представлялся «каким-то гением, ниспосланным оживить русскую словесность». Словесность! — ибо только она одна еще допускала в те годы движение мысли, обмен мнениями. Пушкин поддержал желание университетской и архивной молодежи иметь в Москве свой научно-литературный журнал. И с января 1827 года с участием Пушкина стал выходить «Московский Вестник». Александр Сергеевич привез в Москву написанного в деревне «Бориса Годунова», так поразившего при чтении его друзей силой национальных характеров, глубиной постижения истории, народностью.
