Время создания Тропининым конного портрета Платова совпадает со значительнейшим для русской живописи явлением — расцветом творчества Кипренского. Прикомандированный к Мартосу, выдающийся портретист с февраля 1809 года жил в Москве. И именно здесь в том же 1809 году писал свои едва ли не лучшие портреты: Е. В. Давыдова, Е. П. Ростопчиной и, вероятно, мальчика А. А. Челищева. Общение с Кипренским прежде всего мог иметь в виду Рамазанов, говоря, что в Москве Тропинин «имел встречи».
Тропинин хорошо знал Кипренского по Академии, он вез с собой на Украину листы с его натурщиками как эталон академического рисования. Как-то встретились они, недавние соученики — баловень московского высшего света, известный художник, уже в полной мере проявивший свой талант, и крепостной лакей, недоучившийся живописец?
Мы не знаем обстоятельств свидания этих двух людей, столь разных по характеру, темпераменту и судьбе. Однако можем проследить в их творчестве очень близкие аналогии.
В следующий период в эскизах Тропинина мы не раз встретим реминисценции знаменитого портрета Давыдова. Правда, они будут относиться лишь к внешней стороне изображения — поза, жест, постановка фигуры. Существо же тропининских портретов совершенно иное. Вместо напряжения сдерживаемых молодых сил, готовых прорваться и героическим свершением и гусарской проказой, свойственного портрету Давыдова, в эскизах Тропинина герои представлены после одержанной победы, они покойно-мечтательны.
По аналогии с двумя другими портретами Кипренского хочется датировать 1809 годом такие малоизвестные произведения Тропинина, как живописный портрет Анны Ивановны, относимый ранее к 1830-м годам, и портрет мальчика из Житомирского областного художественного музея.
Портрет Анны Ивановны удивительно схож с наброском на обороте ее же миниатюрного изображения, условно отнесенного нами к 1807 году. По сравнению с миниатюрой портрет, как и первоначальный набросок, представляется умышленно будничным, домашним.
Анна Ивановна родилась в 1781 году, но на портрете ей трудно дать и двадцать пять лет. Перед нами юная хозяйка и, может быть, даже мать. Серые глаза ее смотрят на зрителя доверчиво и вместе с тем робко. Темно-русые волосы выбились из-под кружевного чепчика, свободное, скрывающее фигуру платье с мягким отложным воротником не стесняет спокойных естественных движений. Отдельные недочеты в рисунке как бы стушевываются, отступают на задний план перед мастерским владением живописной техникой. Тонкие лессировки на лице и мелкие прописи на освещенных частях кружев и ткани создают впечатление живой материальности и нежной поверхности лица, и паутины кружев, и переливчатого блеска лент. Очарование предметного мира, как отголосок прошлого века, сочетается в портрете с естественной простотой образа нового времени. Портрет мог бы служить иллюстрацией к лицейской шалости влюбленного Пушкина, содержащей просьбу к живописцу написать ему:
