Вскоре после женитьбы, по всей вероятности в том же 1807 году, Тропинин в составе графских домочадцев едет в Москву.
Сохранившиеся от того времени миниатюры позволяют наконец воочию познакомиться с Василием Андреевичем и его молодой женой Анной Ивановной.
Миниатюры идут из дома Тропинина, от его наследников, и только недоразумением можно объяснить досадную ошибку, по которой они числились в Третьяковской галерее портретами младших детей графа — Аркадия и Веры Морковых.
Пытливость и некоторое удивление выражает необычайно моложавое лицо художника, будто впервые себя увидевшего. Полнота придает ему даже что-то детское. Невольно приходит на память путаница с возрастом Тропинина. Не преуменьшал ли он свои лета умышленно, пользуясь моложавостью, чтобы компенсировать позднее художественное развитие, а может быть, чтобы не считаться старше Анны Ивановны, родившейся в 1781 году? Впоследствии же он мог их уменьшать, отдаляя старость для сохранения своего престижа портретиста у капризных заказчиков. Так или иначе, по миниатюре, исполненной, вероятнее всего, в 1807 году по случаю свадьбы, Тропинину равным образом можно дать и двадцать пять и тридцать лет. Несмотря на холеную внешность, тщательность костюма с элегантно повязанным галстуком, робость и неуверенность выражения выдают его социальное положение. Однако в нем нет угнетенности, приниженности, наоборот — во всем облике молодого человека чувствуется сдерживаемая энергия и добрая сила. Трудно найти более свойственное духу художника, более искреннее и непосредственное произведение, чем это изображение самого себя. Миниатюра чрезвычайно убедительно дополняет характеристику молодого Тропинина, данную Рамазановым, который писал: «Будучи необыкновенно кроткого нрава, он вместе с тем обладал сильным характером… Все обидное переносил с высоким терпением и посреди всех художественных занятий совершенно забывал все окружавшее его неприятное и трудился до упаду; случалось, где работал, там и засыпал».
В «Автопортрете» явственно обнаружилось и свойственное художнику колористическое чувство. Сверкающий чистотой красок маленький овал его оставляет ощущение перламутра: ясные голубые глаза, нежный румянец пухлых щек, серо-жемчужный и белый цвета в одежде и фоне.
Интересен и парный «Автопортрету» портрет Анны Ивановны. Его связи с миниатюрами XVIII века прослеживаются более явственно. Молодая женщина нарядна и высокомерна, в ней действительно трудно заподозрить вчерашнюю крестьянку, хотя внимательный взгляд найдет некоторое сходство с известной уже «Девушкой-подолянкой». Портрет остался незаконченным — очевидно, не удовлетворил автора. Объяснение мы находим на обороте, где сохранился легкий набросок девичьего лица с беспорядочно растрепанными завитками волос, с робким и застенчивым, почти испуганным взглядом. Его видели и раньше, однако имеющаяся внизу надпись читалась, как начало слова «тетка». Это же слово, прочитанное как ласковое обращение «женк(а)», и явилось ключом при определении портретов. Правдивый набросок, возможно, был отвергнут самой моделью. Будничность трактовки казалась неуместной в портрете, знаменующем важное событие жизни. Второй вариант — в красках, по-видимому, не имел сходства и остался также не законченным.
