В 1904 году, приблизительно в то же время, когда Пикассо переехал в «Бато-Лавуар», брат с сестрой, устав путешествовать, решили обосноваться в Париже. Они поселились на улице Флерюса в небольшом частном особняке с просторной мастерской. И мастерская, и комнаты — все вскоре ломилось от картин Ренуара, Сезанна, Гогена, Тулуз-Лотрека, а также Эль-Греко, Домье, Делакруа.
Приехав в Париж, Лео и Гертруда сначала увлеклись Сезанном, о нем им во Флоренции рассказывал Бернар Беренсон. После долгих уговоров они купили его работы у Воллара. Воллар не хотел с ними расставаться, во-первых, из-за того, что ревниво относился к собираемым картинам, а также потому, что американцы казались ему «с приветом». Гертруда в «Автобиографии Алисы Б. Токлас», то есть своей собственной, описывает историю отношений с этим толстым несговорчивым креолом, в которой переплетаются мотивы кукольного театра и оперы-буфф.
Пикассо они открыли у Кловиса Саго, случайно прогуливаясь по улице Лафитт. За 150 франков они приобрели «Портрет Линды», продававшей цветы у «Мулен Руж» и позировавшей художникам Холма. Этот портрет занимал важное место в творчестве Пикассо: он воплощал переход от «голубого периода» к «розовому».
Саго рассказал им о Пикассо, и они, заинтересовавшись, захотели с ним познакомиться. В «Бато-Лавуар» их привел общий друг Анри-Пьер Роше, сделавшийся знаменитым пятьдесят лет спустя после своей книги «Жюль и Джим».
Пикассо и Гертруда понравились друг другу, и молодой испанец, которого американка сравнивала то с уличным чистильщиком обуви, то с тореро, вскоре стал непременным украшением вечеров на улице Флерюс. По субботам Стайны принимали в своей мастерской пеструю компанию интернациональной богемы — американские студенты, обучающиеся в Сорбонне, немцы из Оверна, венгры, итальянцы. Из французов часто приходил Матисс, у него Гертруда купила «Женщину в шляпе» — из-за этой картины разгорелся большой скандал на выставке фовистов Осеннего салона 1905 года.
Самодовольная и недалекая Гертруда Стайн, которая всегда хвасталась, что не прочла ни одной книги по-французски, имела писательский дар, которому, однако, мешали напыщенность и самолюбование. В «Автобиографии Алисы Б. Токлас» она осмелилась утверждать, что первой открыла мэтров искусства XX века. На самом деле подлинным открывателем был ее брат Лео, человек большой эрудиции и тонкого ума, именно он находил новаторов, отбирая у них наиболее значительное и оригинальное.
