На одиннадцатом году жизни для продолжения обучения Крестовского перевезли в Петербург. Его отдали в Первую гимназию — элитное учебное заведение, куда принимали только детей потомственных дворян. В гимназии способности Всеволода развились еще больше. Он стал писать стихи, а также рассказы из родного малорусского быта. На творчество гимназиста обратил внимание учитель русского языка, видный педагог Василий Водовозов, первым отметивший наличие у ученика литературного таланта.
По окончании гимназии в 1857-м году Крестовский поступил на историко-филологический факультет Санкт-Петербургского университета. Тогда же он дебютировал в печати. Стихи молодого литератора опубликовал журнал «Общезанимательный вестник». А вслед за тем его стихотворения и рассказы начали печатать почти все выходившие в то время периодические издания. «Отечественные записки» и «Русский вестник», «Библиотека для чтения» и «Иллюстрация», «Время» и «Эпоха», «Сын Отечества» и «Русское слово» охотно предоставляли новому автору свои страницы.
«Всеволод Крестовский был избалован ранним признанием» — с неудовольствием констатирует неприязненно к нему относящийся современный российский литературовед. В самом деле, талант писателя признали и в обществе, и в литературном мире. Творчество Крестовского высоко оценил выдающийся литературный критик Аполлон Григорьев, а Федор Достоевский назвал его «самым убежденным и самым развеселым из русских поэтов».
Ради занятия литературой Всеволод Владимирович оставил университет (в котором проучился всего два года). Он продолжает публиковать рассказы и стихи (в том числе переводы и среди прочего переводит два стихотворения Тараса Шевченко). Выступает с критическими статьями и рецензиями. В 1862-м году выходит двухтомник его поэтических произведений. Но подлинную популярность принесла писателю книга об обитателях столичного «дна» — роман «Петербургские трущобы» (это по нему в современной России сняли сериал «Петербургские тайны»). Созданию произведения предшествовала большая подготовительная работа. Почти год Крестовский изучал материалы судебных архивов. Переодевшись бродягой, посещал воровские притоны (однажды даже был арестован полицией, принявшей литератора за настоящего уголовника). Бывал в тюрьмах и больницах для бедных. Роман (с 1864-го года его публиковал журнал «Отечественные записки») получился захватывающим. По воспоминаниям современников, в образованном обществе Петербурга не было человека, который не прочел бы этой книги. Ее обсуждали всюду, пытаясь за литературными персонажами угадать реальных лиц. Кроме журнальной публикации в короткое время вышло пять изданий «Петербургских трущоб». Всеволод Владимирович стал знаменитым.
