Несмотря на страх перед экзаменами, он всё-таки сумел собраться и достойно выступить перед экзаменаторами. И его приняли, несмотря на то что конкурс в это заведение был огромный. «Значит, что-то я всё-таки умею», — радостно подумал про себя юноша.
Стипендию Чирков начал получать только на третьем курсе и поэтому по ночам работал грузчиком в порту. Он был молод и полон сил и никогда не унывал.
В студенческих постановках Чирков чаще всего выступал в роли комического героя. Вместе с двумя своими сокурсниками — Черкасовым и Березиным — Чирков создал прекрасный комедийный номер под названием «Пат, Паташон и Чарли Чаплин». В роли Паташона выступил наш герой. В 1928 году этот номер полностью вошёл в фильм «Мой сын».
В 1926 году учёба в ИСИ для Чиркова благополучно завершилась, и он был принят в Театр юного зрителя, которым руководил А.А. Брянцев. Этот театр в те годы был одним из самых популярных в городе. Актёры смело вовлекали в игру весь зрительный зал, и зрители (среди которых было много детей) были просто в восторге. На сцене ТЮЗа Чирков был одним из ведущих актёров и играл в спектаклях «Дон Кихот» (Санчо Панса), «Тиль» (роль Тиля Уленшпигеля), «Конёк-Горбунок» (Иван-дурак) и др. Как он сам вспоминал позднее: «Я, например, иногда испытываю удовольствие, когда узнаю, что какие-то школьницы хотят получить мою фотографию. Боюсь, что это может перейти в самодовольство, хотя для этого нет оснований, так как тут замешана прежде всего сама роль, которую мои зрители не отделяют от моего исполнения, а во-вторых, трико и испанские сапоги, в-третьих, то, что я неплохо прыгаю, дерусь на рапирах. По роли мне приходится много драться, прыгать, лазить…»
Именно в театре Чирков встретил и свою первую любовь — актрису Елизавету Уварову. Они стали жить вместе в гражданском браке. Именно от этой женщины наш герой перенял безумную страсть к книгам. Вскоре все ленинградские букинисты знали Чиркова, который, не жалея денег, приобретал редкие книги.
В 1928 году в жизнь Чиркова впервые вошло кино. Режиссёр Г. Кроль пригласил его на маленькую роль в своём фильме «Родной брат». Снимался Борис с удовольствием, однако, когда впервые увидел себя на экране, чуть не умер со стыда — таким невзрачным и неуклюжим он себе показался. Не досмотрев картину до конца, он пулей выскочил из кинозала, решив никогда больше в кино не сниматься.
В том же году он вновь вышел на съёмочную площадку и сыграл небольшую роль в картине «Луна слева». Осенью 1930 года он снялся ещё в одном фильме — «Одна» (режиссёры Г. Козинцев и Л. Трауберг), правда, зрители актёра почти не видели (он стоял в телефонной будке) и только слышали его голос. Однако встреча с этими режиссёрами станет в судьбе Б. Чиркова эпохальной.
