Между тем бегство Ярослава открыло союзному войску Болеслава путь на Киев. Титмар Мерзебургский пишет: «Добившись желанного успеха, [Болеслав] преследовал разбитого врага, а жители повсюду встречали его с честью и большими дарами». Войско Болеслава шло через Владимир-Волынский, Дорогобуж, Луцк и Белгород. Жители этих городов не оказывали сопротивления и признавали власть Святополка.
В начале августа 1018 г. поляки подошли к Киеву. Дружина Ярослава и наёмники-варяги попытались оказать сопротивление. Но Болеслав не спешил со штурмом города, и вскоре защитники Киева сдались из-за нехватки продовольствия. Судя по всему, капитуляция была почётной.
14 августа союзники вошли в город. У собора Святой Софии (тогда ещё деревянного) Болеслава и Святополка «с почестями, с мощами святых и прочим всевозможным благолепием» встретил киевский митрополит.
Польские хронисты утверждают, что князь Болеслав, вступив в завоёванный Киев, ударил мечом по Золотым воротам города. На вопрос, зачем он это сделал, Болеслав будто бы ответил «с язвительным смехом»: «Как в этот час меч мой поражает золотые ворота города, так следующей ночью будет обесчещена сестра самого трусливого из королей, который отказался выдать её за меня замуж. Но она соединится с Болеславом не законным браком, а только один раз, как наложница, и этим будет отомщена обида, нанесённая нашему народу, а для русских это будет позором и бесчестием».
В Великопольской хронике XIII–XIV вв. говорится: «Говорят, что ангел вручил ему [Болеславу] меч, которым он с помощью Бога побеждал своих противников. Этот меч и до сих пор находится в хранилище краковской церкви, и польские короли, направляясь на войну, всегда брали его с собой и с ним обычно одерживали триумфальные победы над врагами… Меч короля Болеслава… получил название „щербец“, так как он, Болеслав, придя на Русь по внушению ангела, первый ударил им в Золотые ворота, запиравшие город Киев на Руси, и при этом меч получил небольшое повреждение».
В руки Болеслава попали все женщины из семьи Ярослава — его «мачеха» (видимо, последняя, неизвестная русским источникам, жена князя Владимира Святого), жена и девять сестёр. Титмар пишет: «На одной из них, которой он и раньше добивался [Предславе], беззаконно, забыв о своей супруге, женился старый распутник Болеслав». В Софийской Первой летописи говорится более определённо: «Болеслав положил себе на ложе Предславу, дщерь Владимирову, сестру Ярославлю».
