Когда появился первый самозванец, калужане в числе других городов стали на его сторону. Естественно, что у них нашел себе в 1606 г. радушный прием и Болотников. С ним пришло и село в Калуге всяких людей огненного боя больше 10 тыс. человек. Жители обещали содержать его в течение года. Болотников еще укрепил Калугу, — обнес ее тыном и двойным рвом. Осаждать Болотникова в Калуге пришел кн. Ив. Ив. Шуйский. Он несколько раз ходил на приступ, но поделать ничего не мог. Шуйского сменили другие воеводы, которые пытались поджечь Калужский острог. С этой целью они рубили лес и делали деревянную гору, которую они хотели класть так, чтоб она становилась все ближе и ближе к острогу; затем воспользовавшись погодой, когда ветер будет дуть на Калугу, они рассчитывали зажечь весь древесный материал и таким образом спалить и острог. Но Болотников предупредил воевод; он сделал вылазку и сам сжег деревянную гору, когда она была еще далеко от острога. Неудачная осада, начатая 30 декабря 1606 г., тянулась всю зиму, несмотря на то, что среди осажденных был «голод великий», и они ели лошадей. Не помог делу и немец Фидлер, который взялся было «извести» Болотникова ядом за 1 тыс. руб. Пробравшись в острог, Фидлер сообщил ему о своем уговоре и остался у Болотникова. Осада была снята 2-го мая 1607 года, когда кн. Телятевский (сообщник Болотникова) разбил отряд, посланный против него осаждающими Калугу воеводами, а Болотников снова взорвал всю груду дров дровяного вала, который двигали против него воеводы. Эта неудача царских воевод, по словам Степенной книги, увеличила силы мятежников 15-ю тысячами перебежчиков, так что Болотников теперь свободно мог пройти к Туле. Уходя, он освободил колодников и оставил калужанам атамана Скотницкого, который также удачно отражал войска Шуйского, пытавшегося овладеть Калугой.
Скотницкому суждено было погибнуть в Оке, в которой его утопили по приказанию Лжедмитрия II, тоже находившегося в хороших отношениях с калужанами. Когда тушинский вор еще подвигался к Москве, Калуга признала его царем и дала ему присягу. И впредь она служила этому авантюристу верой и правдой, так что в глазах тушинцев она считалась самым надежным местом, куда они отправляли для береженья своих жен и детей. А так как Калуга была в прямом общении с казацким югом и обладала сильной крепостью, являясь, таким образом, очень выгодным стратегическим пунктом для вора, то естественно, что Лжедмитрий II решил засесть в Калуге, когда дела его под Москвой стали совсем плохи.
