Новое поколение китайских революционеров формировалось, судя по трудам иных западных авторов, лишь под воздействием жестокой политики Японии, в частности захвата японцами провинции Шаньдун, унизительных для Китая условий Парижского мирного договора. Это, однако, не вся правда. Известия об октябрьских событиях в России, о первых проникнутых интернациональным духом внешнеполитических шагах Советской власти не могли не сказаться на формировании демократических сил в китайском обществе. Появился новый, достаточно мощный стимул для пропаганды в Китае марксизма. Пропагандисты марксизма Ли Дачжао и Чэнь Дусю, классик китайской литературы Лу Синь все громче поднимали свой голос в защиту идей демократии и национальной независимости.
В этот период Сунь Ятсен и объединившиеся в китайской революционной партии его соратники делали ставку на мускулы в борьбе с противостоящими им милитаристами, искали сильных союзников среди военщины на Юге.
Чан Кайши не проявлял особого интереса к политическим событиям, происходившим в мире, своей инертностью в этом смысле он отличался от Сунь Ятсена, который жил революцией и старался вникнуть в смысл международных политических событий. Друзей Чан находил скорее среди бизнесменов, сколачивающих состояние за границей и дома, нежели среди бунтующей интеллигенции. Чан Кайши был тесно связан с крупнейшей группировкой денежной буржуазии, получившей название «чжэцзянской финансовой группировки».
Посещение биржи удавалось совмещать с обязанностями инструктора военной академии. Доходы Чан Кайши не были слишком большими, но хватало и на развлечения, и на помощь семье. Шанхай предоставлял молодому человеку, не стесненному в финансовых средствах, много развлечений. К этому времени относится и рождение его сына Чан Вэйго. Позже шли разговоры, будто Чан Вэйго, приемный сын Чан Кайши, — плод любовной связи одного из его друзей и японской девушки из чайного домика. Называлось и имя этого друга — Дай Цзитао. Беспорядочная жизнь Чан Кайши, как и его друзей, не выглядела чем-то необычным для шанхайской публики.
Между тем командующий Гуандунской армией требует Чан Кайши к себе. Отношение Чан Кайши к Чэнь Цзюн-миню в принципе не изменилось, но он побаивался командующего и пытался как-то умилостивить его. Тем более что Сунь Ятсен просил «своего брата» (обращение в письмах Сунь Ятсена к Чану) поладить с гуандунским генералом. В письмах к Чэнь Цзюнминю Чан Кайши в основном занимался самобичеванием. «У меня плохой характер, — писал он, — и мне обычно недостает хороших манер… Я знаю, что был смешон… Моя беда в том, что я склонен к экстремизму». Чан Кайши просил простить его: если что-то и было не так, как нужно, то виноват в этом только несносный нрав самого автора писем. Своему шанхайскому патрону Чжан Цзинцзяну Чан Кайши четко разъяснил свою позицию: из-за болезни он не может присоединиться к Гуандунской армии. В то время как больной находился под присмотром матери, Гуандунская армия сражалась.
