Начало своей самостоятельности Псков отметил постройкой нового Троицкого собора, сменившего разрушившейся старый (1362). Три года трудились псковские зодчие, воздвигая на старых фундаментах новое величественное здание. Возглавлявший зодчих Кирилл, стремился сочетать священные черты рухнувшего храма с новыми вкусами, которые отразились в построенной псковскими купцами в 1354 году деревянной церкви Софии. Подражая ей, зодчий усложнил композицию храма, придав его верху живописную форму восьмерика на четверике, заимствованную из деревянной архитектуры.
Смелое своеобразие Кирилла впервые в русском зодчестве далеко отходит от завещанной древними византийскими традициями крестовокупольной системы, наполняя ее дыханием самобытного народного искусства. Как и новгородская София, Троицкий собор был идейным центром вольного Пскова. Это был городской храм, и хозяевами его были горожане.
Этот важнейший памятник Пскова, бывший символом всей Псковской земли и всего русского зодчества XIV века не дошел до нашего времени. В конце XVII века на его месте был построен существующий Троицкий собор. Его высокий башнеобразный массив в некоторой степени повторял пропорции и масштабы древнего храма. Новый собор так же, как и его предшественники, господствовал над кремлевскими стенами и городом. В ясные дни Троицкий собор виден за многие километры, давая знать о городе, в котором занимает высшую точку. Он словно держит весь Псков в своей руке. У стен Троицкого собора бурлило народное вече. Над головами собравшихся возвышалась многоступенчатая трибуна с посадниками и князем. Однако неугодного князя могли и убрать. Здесь заседал государственный совет древней республики, хранились важнейшие документы. Здесь провожали на войну и погребали защитников города. В соборе висели два меча – главные реликвии Пскова, олицетворявшие его независимость и воинскую доблесть. На одном из них была надпись: «Чести моей никому не отдам».
К началу XIV века Псков вышел за стены древнего кремля и распространился по склону псковской стрелки. Современник Довмонта, иностранный наблюдатель признавался, что окружность Пскова «обнимает пространство многих городов и в Германии нет города, равного Пскову».
В 1309 году посадник Борис ставит старую стену, которая уже в 1375 году оказывается внутри растущего города и по его краю воздвигает новый каменный пояс. В 1465 и 1482 годах каменной стеной обносится Запсковье, в 1465 году деревянная стена Окольного города очерчивает последнюю линию укреплений города-крепости.
