Конрад был не только непреклонным в переговорах, но и отважным солдатом, а также очень честолюбивым человеком.[193] Когда король Гюи Иерусалимский попал в плен, маркграф начал действовать как фактический правитель Святой Земли. Даже после освобождения Гюи Конрад отказался передать власть человеку, которого считал дискредитированным потерей Иерусалима. Гюи стал королем лишь благодаря королевской крови своей супруги Сибиллы, и когда она скончалась при осаде Акры, его положение пошатнулось. Энергичный пришелец в период соперничества превратился в самого вероятного претендента на корону. В 1191 году Конрад женился на сестре Сибиллы — Изабелле, единственной наследнице Иерусалимского престола. Это действие было невероятным политическим авантюризмом: брак с княжной Феодорой не был аннулирован, Изабелла тоже была замужем, и, словно и этого было недостаточно, вдобавок они являлись дальними родственниками. Таким образом, этот брак обладал редкими свойствами: он был одновременно кровосмесительством, двоеженством и двоемужием. Однако едва успели возникнуть протесты относительно незаконности такого союза, как 28 апреля 1192 года в прибрежной Акре Конрад пал от кинжала асассина.
Изабелла была в городских купальнях, и, чтобы провести время до ее возвращения к ужину, маркграф отправился к своему другу, епископу Бюве. К несчастью для Конрада, епископ уже поужинал, а потому маркграфу пришлось возвращаться домой. Проезжая по узким городским улочкам, он миновал двух мужчин в монашеских облачениях, которые сделали жест, словно собирались передать ему письмо. Ничего не подозревая, Конрад приветствовал их и протянул руку — и в этот момент они нанесли ему ножевую рану в живот. Смертельно раненный маркграф упал и в течение часа скончался.[194] Относительно того, кто нанял для выполнения этого поручения членов шиитской секты искусников-убийц, существовали разные мнения. Некоторые обвиняли Саладина, другие считали виновником Ричарда Львиное Сердце, который противоборствовал притязаниям Конрада на трон.
Гильом Старший скончался несколькими месяцами ранее. Восточное Средиземноморье отняло жизни четырех членов семьи Монферрат. Возможно, в этом скрывалось предупреждение, но новый крестовый поход предлагал Бонифацию возможность добавить славы к наследию семейства и возглавить экспедицию в страну, которой должен был править его брат.
Бонифаций был образованным человеком и активным покровителем блестящего рыцарского двора. Множество рыцарей и трубадуров собиралось вокруг щедрого хозяина. Трубадур и рыцарь Рембо де Вакеррас стал приближенным маркграфа. Он был родом из окрестностей Оранжа, расположенного на самом юге Франции, и начал служить в Монферрате у Бонифация около 1179–1180 годов. Он так писал маркграфу:
