В итоге ему удалось захватить группу соотечественников, которые проводили обследование местности по приказу их руководителя Гарая, который якобы совершал плавание в эти края по лицензии короля и собирался провести разграничение его земель от территории Кортеса. Понимая, что это настоящий обман, Кортес сделал вид, что готов встретиться с Гараем и решить этот вопрос в соответствии с королевским распоряжением, если таковое действительно было. Он предложил для этого людям Гарая отвести его к месту стоянки их каравелл, и когда он заметил парусники на рейде, тут же приказал им передать свою одежду его собственным солдатам. Проделав это, переодетые солдаты вышли ближе к воде и стали подавать сигналы на каравеллы подобрать их на лодке, которая вскоре и направилась к берегу. Когда лодка стала подходить ближе, переодетые солдаты зашли за дюны, чтобы их не распознали как чужаков, а когда приехавшие стали подходить, их тут же арестовали. Увидев эту сцену, каравеллы Гарая снялись с якоря и ушли в море. Инцидент был исчерпан, и Кортес снова отправился в Семпоалу.
Там он заключил союз дружбы с местным касике и вождями целого ряда близлежащих городов для борьбы против Монтесумы. Чтобы заверить испанцев в своей верности, они сами дали им несколько важных заложников и обещали предоставить такое количество людей, которое будет необходимо. Семпоала неожиданно легко по предложению испанцев — а они пытались это делать везде среди перешедших на их сторону поселений — перебила своих идолов и приняла католичество. 16 августа 1519 года Кортес выступил в направлении столицы империи. В составе его отряда было 400 испанских воинов, 15 коней, 3 небольших пушки и 300 индейцев, в том числе носильщиков и кубинских индейцев. Семпоала не знали точно дорогу в Мехико-Теночтитлан, попадавшиеся на пути поселения были оставлены их обитателями, а других проводников не было, и испанцам приходилось идти наугад. Первые три дня дорога шла по дружественной территории, где Кортеса встречали очень радушно и щедро, что особенно проявилось в Халапе. На четвертый день войско оказалось перед сильно укрепленным городом Ксикочемалко среди верных вассалов Монтесумы, но, как выяснилось позже, по его распоряжению оно было здесь принято с большим и вежливым гостеприимством.
Поблагодарив местных жителей за теплый прием от имени их императора и заявив, что он идет к нему как друг, Кортес спустился в богатую плодородную долину со множеством деревень, а затем пересек довольно высокую горную гряду и попал в еще один город-крепость лоялистов Монтесумы, где снова получил хорошую встречу. Затем в течение трех дней его путь проходил по трудной пустынной местности в очень холодную погоду с песчаным штормом, когда отряду пришлось ночевать под открытым небом, что привело к гибели от холода немалого числа индейцев из Семпоалы. После
