Он отплыл на одной из пяти каравелл, отправлявшихся вместе с грузами на Эспаньолу, куда после целой серии морских приключений его парусник прибыл в одиночку последним из всей флотилии. После приезда в Санто-Доминго Кортес был принят секретарем Овандо, поскольку губернатор находился в поездке по острову. Секретарь Медина посоветовал вновь прибывшему идальго сразу зарегистрироваться в качестве гражданина Санто-Доминго, поскольку это давало возможность получения участка для строительства дома, а также земли для ведения хозяйства. Эрнан, который мечтал только о быстром обогащении, с презрением отверг этот совет, заявив, что он хочет заняться золотодобычей. Медина не возражал против такого плана, но предупредил, что эта работа требует большого труда и еще большего везения. Кортес решил дождаться приезда губернатора и после его возвращения направился к нему для представления.
По предложению Овандо Эрнан пробыл некоторое время в Санто-Доминго, а затем принял участие в походе Диего Веласкеса, который был направлен губернатором на подавление восстания индейцев в ряде провинций острова. Со времени открытия Эспаньолы Колумбом прошло всего двенадцать лет, и ее коренное население еще не смирилось с оккупацией и бесчинствами испанцев, поднимаясь время от времени на борьбу за свою землю. После завершения похода, который дал Кортесу первый серьезный опыт обращения с индейцами, Овандо назначил его нотариусом городского совета нового основанного им в провинции поселения Азуаи. Там в течение почти шести лет Эрнан занимался торговыми делами, поджидая удобного случая отправиться с экспедицией Диего де Никуеса на берег континента в Верагуа. Но ко времени ее отплытия у Кортеса произошло заражение ноги, и ему пришлось остаться на Эспаньоле, что, по всей вероятности, спасло его жизнь, так как много участников похода погибло вместе с самим Никуэсой. Но непоседливому авантюристу Эрнану вскоре представилась другая возможность реализовать свои амбициозные планы.
Дон Диего Колумб, сын великого мореплавателя, после длительной тяжбы с короной, начатой еще его отцом, наконец смог вступить в свои наследственные права в качестве губернатора Индий и сменил на этом посту Овандо. Ко времени приезда Диего Колумба в Санто-Доминго хищническая эксплуатация золотоносных источников на острове уже привела к заметному сокращению добычи драгоценного металла, и в 1511 году он решил заняться его разработкой на соседней Кубе, которая тогда все еще называлась Фернандиной. Хотя Куба была открыта несколько раньше Эспаньолы и имела тоже прекрасный климат и даже более крупную территорию, в ходе почти десяти лет после ее первого посещения Христофором Колумбом испанцы не делали попыток по ее колонизации. Теперь такую попытку предпринял сын адмирала, и с этой целью он выделил небольшой отряд под руководством Диего Веласкеса. Веласкес был старым воякой, который провел 17 лет в войнах Испании в разных странах Европы и уже приобрел достаточный опыт в колониальной администрации на Эспаньоле. Он происходил из знатного испанского рода, имел заслуженную репутацию хорошего организатора и очень тщеславного человека, который неудержимо стремился к умножению своего богатства и славы.
