Дмитрий Иванович Донской (1359 – 1389), а затем его сын Василий Дмитриевич (1389 – 1425) также расширяют дворцовые постройки, а внутренние покои украшают мебелью и дорогой посудой. Сохранились сведения о том, что крыша Набережного терема была позолочена, а на дворе поставлены часы, приводившие всех в изумление своей хитроумной и сложной механикой.
В XIII – XIV веках в жилых покоях строятся каменные церкви, например, церковь Благовещения, церковь Рождества Богородицы и др. В это время дворец Великого князя состоял из многих построек и пристроек, соединенных крытыми переходами, лестницами, галереями, и т. д. Дворец окружали многочисленные улочки с мостовыми из круглых неотесанных бревен, положенные на землю настилом, и немощеные переулки, застроенные небольшими деревянными домами, крытыми соломой, щепой или тесом.
При Великом московском князе Иване III Москва становится столицей объединенных русских княжеств и возвышается среди других городов древней Руси. Иван III (1462 – 1505) приглашает в Москву известных итальянских зодчих. На месте обветшавших белокаменных стен возводятся новые, кирпичные стены и башни Кремля, деревянные постройки заменяются каменными, строятся Успенский и Благовещенский соборы, закладывается Архангельский собор. На месте старого терема Дмитрия Донского, между современными Архангельским и Благовещенским соборами, в 1484 году строят каменный Казенный двор, предназначенный для хранения царской казны.
В 1491 году Марко Руффо и Петр Антонио Солярио заканчивают постройку грандиозного по тому времени сооружения – Грановитой палаты и приступают к строительству нового, каменного великокняжеского дворца. Пожар 1493 года надолго приостанавливает строительство, дворец был закончен лишь в 1508 году. Под руководством архитектора Алевиза Фрязина его строили русские мастера. Дворец носил черты древнерусских деревянных построек и состоял из отдельных палат, поставленных на подклетном ярусе. Отдельные пристройки были соединены между собой наружными и внутренними лестницами и переходами. Главный фасад был обращен на Соборную площадь.
Рядом с Грановитой палатой находилась Средняя Золотая палата, за ней стояла Столовая изба (примерно на месте Георгиевского зала). Против западных дверей Благовещенского собора располагались две Набережные палаты – Большая и Малая. Далее, по откосу Кремлевского холма шли теремные покои княгини Софьи Фоминичны, а на месте теперешних Теремов были постельные хоромы князя и княгини.
