В начале 1941 года он связался с некими шпионами, работавшими в Германии по собственной инициативе, а возможно также и с группой Шульце-Бойзена/Харнака в Берлине. Существуют свидетельства, что весной сорок первого он посетил Лейпцигскую ярмарку. Несколько месяцев спустя он снова отправился в Лейпциг и, как впоследствии установило гестапо, «спрятал по тысяче марок в каждом из двух дубов и передал их точное местонахождение по рации в Москву». Кому предназначались эти деньги, так и осталось неизвестным.
Свою разведывательную деятельность «Кент» совмещал с деловыми поездками по филиалам «Симекско». Во время одной из таких поездок он должен был посетить антикварный магазин, принадлежавший чешским агентам Франтишеку и Воячеку, где предстояло встретиться с агентом Руди и передать ему две тысячи марок. Однако операция провалилась, поскольку незадолго до этого гестапо обоих чехов арестовало.
«Кент» проявлял такую активность, что впоследствии немцы сочли его настоящим руководителем советской разведки в Западной Европе. Тем временем её настоящий глава был назначен главой резидентуры по всей Западной Европе. Должно быть, со смешанными чувствами следил он за выдвижением «Кента», поскольку «Малый шеф» стал постепенно выходить из-под контроля. Пришлось Трепперу настоять на его еженедельных визитах в Париж для отчета.
Эти встречи встретили противодействие с самой неожиданной стороны — от ревнивой любовницы «Кента». Она ничего не знала о его шпионской деятельности и заподозрила, что регулярные встречи с Треппером были только прикрытием какой-то новой любовной интриги. Обнаружив у «Кента» в кармане пальто подписанное фото артистки кабаре Найлы Карн, она начала прерывать его встречи с Треппером ежечасными телефонными звонками. Теперь Маргарет Барча признает, что «каждый раз это приводило его („Кента“) в бешеную ярость».
Подозрительный Треппер часто ездил в Бельгию следить за работой «Кента», в квартире «Кента» для него была постоянно зарезервирована одна из комнат. При виде офиса «Симекско» в Брюсселе у Треппера появилось желание открыть похожую фирму-прикрытие под своим собственным контролем в Париже. Гроссфогель снова взялся за работу.
Новая фирма, названная «Симекс», казалась точной копией подопечной «Кента». Однако на этот раз Гроссфогель не видел нужды вводить в качестве прикрытия бизнесменов из нейтральных стран. Трое главных советских шпионов в оккупированной Франции вполне открыто стали сотрудниками фирмы с уставным капиталом в 300 тысяч франков. Треппер был оформлен директором «Симекса», Каца он назначил начальником канцелярии, Гроссвогель фигурировал как партнер, секретариат возглавила французская коммунистка, дочь генерала, Сюзанна Конте.
