Спустя год Леонид Цыпкин поступил в медицинский институт, который он закончил в 1947 году, вернувшись с родителями после войны в Минск. В 1948 году он женился на Наталии Мичниковой, экономисте по профессии. Их единственный сын Михаил родился в 1950 году. К тому времени запущенная на год раньше сталинская кампания государственного антисемитизма набирала обороты, и Цыпкину пришлось скрываться в деревне среди работников психиатрической больницы. В 1957 году ему удалось поселиться с семьей в Москве — ему предложили место патологоанатома в престижном Институте полиомиелита и вирусных энцефалитов. Цыпкин вошел в группу, которая занималась полиомиелитом, в частности — разрабатывала применение в СССР вакцины Сэбина. Институтские годы отражают многообразие его научных интересов (среди которых можно упомянуть реакцию раковых тканей на летальные вирусные инфекции и патологию обезьян).
Цыпкин всегда страстно любил литературу, всегда немного писал для себя — стихи и прозу. Еще студентом, в двадцать лет с небольшим, он думал оставить медицину и заняться изучением литературы, чтобы посвятить себя писательскому ремеслу. Разрываемый вечными русскими вопросами — как жить без веры? без Бога? — он боготворил Толстого, которого со временем вытеснил Достоевский. Другим его увлечением было кино. Здесь главным кумиром был Микельанджело Антониони, но так и не стал А. Тарковский. В начале 1960-х он собирался поступить на вечернее отделение ВГИКа, чтобы стать режиссером, но, как он признавался позже, надо было обеспечивать семью.
Тогда же, в начале 1960-х, Цыпкин начал писать всерьез. Его стихи написаны под сильным влиянием М. Цветаевой и Б. Пастернака, фотографии которых висели над его маленьким рабочим столом. В сентябре 1965 года он решился показать кое-что Андрею Синявскому, однако за несколько дней до назначенной встречи Синявского арестовали. Ровесники (Синявский был на год старше) так и не увиделись, а Цыпкин стал еще осторожней. «Отец не склонен был много говорить или думать о политике, — рассказывает живущий в Калифорнии Михаил Цыпкин. — У нас в семье было принято без всяких споров, что советский режим — это воплощенное Зло». Несколько раз попытавшись пристроить стихи в печать, Цыпкин на несколько лет оставил литературу, посвятив все свободное время завершению докторской диссертации «Изучение морфологических и биологических свойств клеточных культур трипсинизированных тканей» (его кандидатская была о росте опухолей мозга при повторных операциях). После успешной защиты в 1969 году он получил надбавку к зарплате, которая позволила ему больше не подрабатывать по вечерам прозектором в районной больнице. В сорок с лишним лет он снова сел писать — но уже не стихи, а прозу.
