Оказавшийся так неожиданно и незаслуженно в заключении, Кильдеяр счёл это за вероломство литовцев. Подкупив охранников, сломав решётку подземной тюрьмы, выбрался он на свободу и, явившись в Москву, снова стал на царскую службу. На другой же день Малюта Скуратов по приказу царя, показывая Кильдеяру только что пойманного медведя на цепи, как бы нечаянно запер его со зверем в погребе. Кильдеяр голыми руками задушил медведя и явился к Грозному с жалобой на Малюту Скуратова, обвиняя этого последнего в покушении на его жизнь. Царь отделался какой-то шуткой, но через некоторое время приказал умертвить молодую и любимую жену Кильдеяра. Предание говорит даже, что Грозный велел приготовить похлёбку из её пальцев, которой угостил мужа…
Этого преступления Кильдеяр Иванович царю простить не мог и не хотел, и, бежав в леса, стал легендарным разбойником Кудеяром, воспетым народной поэзией и поэмой Некрасова «Два грешника», впоследствии переложенной в популярную русскую песню «Жило двенадцать разбойников, жил Кудеяр атаман»…
В памяти народной и в исторических монографиях имя Кудеяра живёт не как простого разбойника с большой дороги, но как борца с неправдой, мстителя и защитника слабых и угнетённых, противника сильных и власть имущих.
Шайки Кудеяра оперировали на обширных лесных пространствах Московской области и теперешней центрально-чернозёмной полосы, в те времена сплошь покрытой густыми лесами, и обнимавшей губернии Тульскую, Орловскую, Калужскую и Курскую. Кудеяр держал заставы и караулы на всех больших дорогах и шляхах этих мест и грабил только бояр и купцов, одновременно с тем являясь благодетелем крестьян и холопов, которых он защищал от неправды воевод и властей. В этом его отношении к простому народу крылся секрет того, что Кудеяр, разбойничая десятки лет, до самой смерти своего врага Грозного, был неуловим для царских войск и губных старост, неоднократно посылаемых Москвой для поимки знаменитого разбойника.
Мстя лично царю за жену, Кудеяр особенно преследовал опричников и любимцев Ивана Васильевича, ездивших в Москву или из столицы с дарами или казной. Согласно историческим данным, операции этого рода удавались Кудеяру главным образом потому, что, бежав из Москвы в леса, он не терял связи с московскими друзьями и боярской, враждебной царю партией, почему всегда и вовремя имел из Москвы интересующие его вести.
До самой революции 1917 года в Чернском уезде Тульской губернии, в Покровско-Корсаковской волости существовала деревня Кудеяровка, где было главное становище разбойника и где сохранились ещё подземные ходы. В нескольких верстах от Кудеяровки были так называемые Поганые озёра и деревня Протухлое, где, по народной молве, шайки Кудеяра топили и хоронили свои жертвы. В других местах того же района, как, например, в Калужской губернии, в лесах сохранились подземелья и остатки его становищ, что нисколько не противоречит исторической правде, так как его шайки имели свои разветвления в нескольких губерниях.
