Венецианский патриций Контарини был послан в 1472 году правительством республики Св. Марка с важной дипломатической миссией к шаху Узун-Гассану, дабы обещать ему союз и денежную помощь Венеции в войне против турок, которые, взяв Константинополь и покончив с Византией, в то время вплотную начали угрожать Республике.
В эту эпоху такое далёкое путешествие было тяжёлым испытанием, и было преисполнено столькими опасностями, что Контарини готовился к нему, как почти к верной смерти. Он не только исповедался и причастился, но и как умирающий навсегда попрощался со всеми родными и близкими.
Через Германию, Польшу, Дикое поле он добрался до Каффы, теперешней Феодосии, где погрузился на корабль, шедший в Мингрелию. Отсюда через Кавказ и Армению он прибыл в Тавриз. Окончив свою миссию, Контарини отправился в обратную дорогу, в сопровождении посла великого князя Московского и Белой Руси (del Duca di Moscovia, signor della Rossia Bianca) Марко Росса, с которым он познакомился и сошёлся в Тавризе. Это был посол Ивана III — Марк, по прозванию Толмач, которого Контарини, ввиду его русского происхождения, именует «Марко Росс».
Они вместе выехали из Персии через Тифлис и Кутаис в г. Фазис (теперешнее Поти) для того, чтобы погрузиться затем на корабль в Каффу. Перенеся по дороге всякого рода притеснения и грабежи, в Фазисе они узнали роковую для обоих весть, что страшные для всех турки-оттоманы овладели генуэзской колонией Каффой, через которую каждый из них надеялся безопасно вернуться на родину.
Приходилось выбирать другой путь, и Марко Толмач, по-видимому, более знакомый с местностью и условиями, повернул назад, чтобы через владения Григория — государя Халцихана и Бати, городов, пограничных с турками, ехать через Шемаху к берегам Каспийского моря на Дербент и Астрахань.
Что касается Контарини, то он по неопытности предпочёл остаться в Фазисе, хотя и дорожил спутничеством русского посла.
Оставшись со своими четырьмя спутниками без всяких средств и помощи среди дикого и враждебного ему населения, страдая жестокой кавказской лихорадкой, Контарини вскоре бросился догонять Марка. 17 сентября 1475 года он догнал его в Шемахе, принадлежавшей тогда государю Медии и вассалу персидского шаха. Обрадованный встречей, венецианец упросил русского посла взять его с собой, и Марк согласился тайно провезти его в своей свите в Московию.
6 ноября того же года они выехали в Дербент, лежавший тогда, по словам Контарини, «на границе Татарии». По совету опытных людей в это время года невозможно было пускаться в такое далёкое путешествие, через степи татар, равно как и по бурному Каспийскому, или, как его называет Контарини, Бакинскому морю. Поэтому Марк решил зазимовать в Дербенте, с тем, чтобы в апреле переправиться на судах через море в «Питрахань» (то есть Астрахань).
