Первые десять лет начавшегося XIX века становятся для Алексея Тимофеевича годом потерь. 12 декабря 1805 года умирает жена его Варвара, урожденная Арсеньева. Генерал-майор А. Т. Тутолмин решает похоронить ее у стен монастырского Успенского собора с северной стороны.
Через три года скончалась его мать - Софья Петровна, которая вначале будет похоронена в Санкт-Петербурге, но ее муж - Тимофей Иванович- через некоторое время добивается перезахоронения: «Во исполнения онаго Его Императорского Величества Указа, означенное мертвое тело Госпожи Генеральши и Кавалера Тутол-миной нечиня вторительнаго отпевая, в Старицком Успенском монастыре того же апреля 9 числа земле предано». (182)
Сам же Тимофей Иванович пишет прошение, чтобы «в случае его смерти дозволено было тело его перевезти в Тверскую губернию в город Старицу для предания онаго земле рядом с родственниками...» Завещание покойного было исполнено 14 ноября 1809 года. (183)
Получив от отца своего в наследство огромные земли, Алексей Тимофеевич решает использовать доход с них на благородные нужды. В конце ноября 1809 года А. Т. Тутолмин подает «всеподданнейшую просьбу о позволении в Старицком Успенском монастыре соорудить Церковь Во имя Пресвятыя Троицы над телами Усопших Родителей моих...» (184)
В строительстве нового храма на территории Свято-Успенской обители активно помогает его настоятель Серафим. Вот что он писал по этому поводу тверскому губернатору Александру Ушакову: «Превосходительный Господин! Милостивый мой Государь! На отношение ко мне вашего Превосходительства, последовавшего за номером 1281, в коем изволении извещаю, что поснощении моему... касательно построения в оном церкви Г. Генерал-Майором Тутолминым над гробами родителей его, получили от него отзыв, что к производству нового строения гробы препятствовать не могут, потому что новый фундамент будет дальше стоять, и места для построения храму будет достаточно...» (185)
Через некоторое время архимандрит Старицкого свято-Успенского монастыря рапортует в Тверскую духовную консисторию: «Его императорского Величества Указ из оной консистории под номером 1028 от 16-го, о построении церкви во имя Пресвятыя Троицы над гробами родителей Г-на Генерал-Майора Тутолмина, погребенных в означенном Старицком монастыре, нами сего же Апреля 19 числа получен; ... Утеснение монастырю от пристроения новой церкви не будет; материалов к построению церкви вне монастыря заготовлено очень не мало... « (186)
