Во время правления Свято-Успенским монастырем архимандритом Иосафом в обитель будет принят отрок Дамиан Кононов из села Чудово Старицкого уезда. Вскоре он принял монашество под именем Дамаскина.
Вскоре монах Дамаскин покидает родные края и поселяется в Валаамской обители. В 1829 году настоятелем Валаамского Спасо-Преображенского мужского монастыря становится игумен Дамаскин - личности сильной и незаурядной во всех отношениях. Он правил монастырем 42 года. Это время наивысшего расцвета Валаамской обители. Остров превращается в маленькое государство -крестьянское царство. По сути дела, практически все, что мы сегодня имеем, создано тщанием и заботами этого удивительного человека. В обители действовали небольшие заводы - смоляной, кирпичный, свечной, кожевенный, - и была своя ферма. В это время здесь существовало полтора десятков скитов и множество пусты-нек в разных частях архипелага. Почти все, что требовалось для жизни его, здесь же и производилось, а одиннадцатичасовой рабочий день был вменен в обязанность каждого монаха уставом. Многие до сих пор поражаются высочайшему качеству дорог, прорезавших Валаам вдоль и поперек во всех направлениях.
Слава монастыря, его изумительные красоты привлекали сюда многих художников, писателей. Здесь бывали: Иван Шишкин и Федор Васильев, Федор Тютчев и Николай Лесков, Петр Чайковский и Владимир Соловьев, Дмитрий Менделеев. Многие представители русской национальной элиты состояли в переписке с отцом Дамаскиным. Ректор Академии художеств Ф. Иордан под влиянием бесед с игуменом незадолго до смерти принял Православие.
Игумен открыл для всего мира великого архитектора Алексея Горностаева, для которого именно на Валаам пришлись наиболее творческие годы.
По официальным данным, годовой доход монастыря в 1871 году составил 95 000 рублей, а банковский капитал - 182 600 рублей.
Умер игумен Дамаскин в 1881 году.
В 1819 году, при архимандрите Иринее, богатый жертвователь генерал-майор Алексей Тимофеевич Тутолмин построил в Свято-Успенском монастыре новую двухэтажную каменную Троицкую церковь.
Надо сказать, что наши представления о дореволюционной благотворительности сейчас пока приблизительны, что легко объяснить - до самого последнего времени это интересное явление почти не изучалось, а если и упоминалось, то единственно для критики «фарисейской личины» господствующих классов дооктябрьской России.
Благотворительность как форма помощи имущего неимущему, проявление сострадания к ближнему была возведена христианством в нравственный принцип: «Кто одел голого, накормил голодного, посетил заключенного, тот Меня одел, Меня накормил, Меня посетил».
