Годы смуты и тяжелых испытаний для России стали испытаниями и для архимандрита Дионисия. Когда в 1605 году, как уже отмечалось, Патриарх Иов был выслан в простой монашеской одежде в Старицкий обитель, архимандрит монастыря Дионисий не только проигнорировал приказ Лжедмитрия о строжайшем содержании святителя, но, более того, предпринял все меры к тому, чтобы смягчить страдания убеленного сединами старца. Стражники, доставившие Святейшего Патриарха Иова, были отправлены, а сам настоятель «со всею братиею и со многими горькими слезами, неведый, что сотворити великому пастырю, и молит, и просит, что повелит и что укажет еже о себе творити». (127) Так был встречен Патриарх в своей родной обители, где некогда начинал постигать под руководством святителя Германа великую школу иноческого смирения и нелицемерного братолюбия и где впоследствии настоя-тельствовал, преподавая братии уроки благочестия и духовного наставничества.
Как отмечают исследователи, именно в Москве, благодаря святителю Иову состоялась встреча святого Патриарха Гермогена и преподобного Дионисия, (128) положившая началу их совместному служению Церкви и Отечеству.
Блаженный Патриарх Гермоген весьма любил Дионисия и ставил его в пример другим: «Смотрите на Старицкого архимандрита; никогда не оставит он церковной службы, и он всегда на царских собраниях. Когда дурные люди волновали народ против царя Василия Ивановича Шуйского, Старицкий архимандрит уговаривал беспокойных людей помнить, что они христиане». (129)
События Смуты развивались по своей внутренней диалектике. Летом 1607 года объявился Лжедмитрий П,.'когда Крестьянская война под руководством Ивана Исаевича Болотникова уже затухала. Новый самозванец Дмитрий вошел в историю как «тушинский вор» или «таборский царь».
История не донесла до нас неоспоримых данных о происхождении «второлживого» самозванца, хотя после принятия им имени «царевича Дмитрия» его биография достаточно хорошо описана современниками. Поэтому до сих пор исследователи ведут безуспешный спор о действительно неоспоримой родословной «тушинского вора».
Никто в точности не знал, кем же был новый самозванец. Сохранившиеся документы не проливают полный свет на «темные» места его биографии. Власти царя Василия Шуйского презрительно именовали появившегося на южных рубежах Российского государства опасного противника «стародубским вором». Затем, когда тот перебрался с войском под стены царственной Москвы, в правительственных грамотах и на словах - «тушинским вором».
