После смерти Михаила Ярославича обширное тверское княжество было поделено между его сыновьями. Старица с прилегающими землями отошла к Константину, (34) который в свою очередь, завещал ее своему младшему сыну Семену. (35) Бездетный Семен Константинович, умирая, отказал свой удел Михаилу Александровичу Тверскому, который получив новые земли, стал еще сильнее и опаснее для своих врагов. Именно он в 1366 году «нарядил городок новый на Волзе», (36) перестроив и укрепив Старицу, превратил ее в сильную крепость.
Московские князья неоднократно пытались завладеть Старицей. В 1375 году это удалось сделать Дмитрию Ивановичу, будущему Донскому. По всей видимости, именно в это время, как указывается в летописи XIV века Успенской обители, что «во время войны Тверских князей с Московскими, город Старица был разорен; вероятно в это время и был разрушен и Свято-Успенский монастырь окончательно, и о нем нигде не упоминается до XVI века, в период времени более 200 лет». (37)
В начале XV века Тверское княжество окончательно утрачивает свою ведущую роль во внутриполитической борьбе за великокняжеский стол на Руси. Ивану Михайловичу Тверскому становится все труднее бороться с усилившейся Москвой, объединяющей под собой феодальные княжества, но Старица в это время продолжает отстраиваться и укрепляться, превращаясь в сильную крепость на приграничных рубежах с Литвой, которая чувствуя ослабления Твери, начинает захватывать ее земли.
Из всех русских земель формальную независимость к середине 80-х годов сохраняла только Тверь. Но дни Тверского великого княжества были сочтены.
Между Москвой и Тверью фактически шла своего рода малая пограничная война, в которой участвовали феодалы обеих сторон, спорившие о землях. Но за спиной московских землевладельцев стоял государь всея Руси, а тверские никакой реальной помощи от своего великого князя получить не могли. И не удивительно, что они стали переходить на службу к более могущественному сеньору.
Вскоре войска Ивана III вторглись в тверскую землю. Михаил Борисович был вынужден просить мира. По новому договору ему пришлось признать себя «младшим братом» и «подручником» Ивана Васильевича. Тверь фактически впервые подчинилась Москве.
Таким образом, тверская земля во главе со своим «великим князем» стала частью единого Русского государства. Правда сохранились должность тверского дворецкого и служба феодалов по особому «тверскому списку». Но никакого принципиального значения это не имело. Московские писцы описывали Тверскую землю и клали ее по-московски в «сохи» и «Старицу город, и Зубцов, и Опоки, и Клин...» (38) Удельная система как основа политической структуры Русской земли была ликвидирована. Отныне речь могла идти об осколках этой системы.
