В 1886 году молодой поэт выпускает свою первую книгу «Штабные песенки и прочие стихи» («Departmental Ditties and other poems»), известную по-русски как «Департаментские песни», в которой преобладают стихи, как правило, сюжетные с резким юмористическим, а в некоторых случаях и с гротескно-сатирическим звучанием («Соперница», «Дурень», «Моральный кодекс»). В основе многих из этих весьма колючих вещей лежали записные книжки журналиста. Разрозненные записи, сделанные в Симле, очень пригодились Киплингу, они во многом определили всю тональность этой, первой его книжки стихов.
А вскоре вышла и первая книга рассказов «Простые повествования с холмов» («Plain Tales from the Hills», 1888) — рассказы о повседневной жизни в британской Индии. Тут впервые Киплинг делает то, что потом делал всю жизнь: почти к каждому рассказу он ставит специально для этого рассказа сочиненный стихотворный эпиграф. Потом такие эпиграфы иногда разрастались до размеров полноценного стихотворения, как это произошло с «Блудным сыном», первоначально недлинным эпиграфом к одной из глав знаменитого романа «Ким». Вскоре рассказы Киплинга стали широко издаваться в Индии. Вышли сборнички «Три солдата» (в первом русском переводе Клягиной-Кондратьевой «Три мушкетера»), «Ви-Вилли-Винки» и еще некоторые — это все были тонкие и дешевые книжки для массового читателя. Нынешний читательский снобизм должен все же признать, что хорошая литература для так называемого массового читателя нужна, как нужен был в русском XIX веке Н. А. Некрасов… А иначе — «свято место» заполняется разными асадовыми или чуевыми… Самому автору эти книги послужили как бы вторичными записными книжками, став основой для будущих баллад. Во многих случаях видно, что не только сюжеты, но и множество деталей поэт Киплинг заимствует у наблюдательного Киплинга-прозаика, а тот в свою очередь берет их у Киплинга-журналиста. В это время (с 1887 года) писатель уже работает в крупной газете «Пайониир» в Аллахабаде.
Однажды он, редактируя литературное приложение, в котором печатались рассказы Брет Гарта, решил, что может и сам поставлять газете подобную литературную продукцию. Поначалу слегка подражая своему любимому американскому писателю, Киплинг начал писать чуть ли не по рассказу в день: «Мое перо летало по бумаге само, а я радостно смотрел, как оно за меня работает. Даже поздно ночью». Так иронизировал над собой Киплинг, впавший, как сам он говорил, в «лихорадку сочинительства».
