По благословению отца Назария Герман поступил на послушание валаамским старцам. Назначение это было промыслительно. Сам же Герман постоянно выводил на проверку свои тайные чувства, и твёрдый, прямой до упрямства характер его, не уступая сомнительному разномыслию, упорно приближал его к единственно правильному решению – выявленное призвание к монашеской жизни подчинить воле Божией и тем увереннее идти по пути, который ему указало Проведение.
Поступая на это высокое святое послушание, Герману открывалась возможность обрести Иисуса Христа в сердце своём: ибо «кроме сердца нашего нигде в ином месте найти Его не можно». Русский подвижник Паисий Величковский сказал словами святого: «Если в твоём доме сокровище зарыто, а ты про то не знаешь, то в таком случае с тобою точно так, как бы оного и не было».
Уже в самом начале пути молодому монаху виделось, что постижение Царства Божиего даётся человеку с большим трудом – «Царство Небесное нудится», дорога к нему скорбная и тернистая. Господь же требует терпеливого крестоношения от всех Своих последователей: «Аще кто хощет по Мне идти, да отвержется себе, и возмет крест свой, и по Мне грядет» (Мф. 16, 24). Иисус Христос предлагает всем выбирать жизнь или смерть, любовь к Нему или к миру, ибо любовь к миру вражда на Бога и Он любит любящих Его (Притс. 8, 17), «жить духом или пресмыкаться и умирать плотью». «Аще по плоти живёте, имате умрети, аще ли духом деяния плотские умерщвляете, живи будуте» (Рим. 8, 13). «Иже Христови суть, плоть распяша со страстьми и похотьми» (Гал. 5, 24). Вслед за Христом шли, по Его слову и примеру жили Апостолы. «Облекаются Апостолы в крестное всеоружие и предают телеса свои на раны», «Кто отлучит нас от любви Божией, – восклицает один из Апостолов, – скорбь или теснота, или гонение, или голод, или нагота, или опасность, или меч?.. Никто нас не может отлучить от любви Божией» (Рим.8, 35). За Апостолами прошёл за Христом сонм мучеников. «Святые мученики препобеждают великую скорбь и болезнь телесную, так что человеческая природа изнемогает пред глубиной их страданий, возмущаемая чудесностью одного только зрелища» (Св. Исаак Сирин, сл. 91). Ни пытки, ни терзание, ни костры не могли заставить их отречься от имени Христа, – с радостью принимая мучения за имя Его, умирая с именем Сладчайшего Иисуса, они как и Апостолы жили для Христа и умирали для Него».
С первых шагов на пути подвижничества, распиная себе мир девством и нестяжанием, послушанием и крестоношением, Герман распял себя миру и получил венец мученический – Крест, – волю, готовую на всякую скорбь. Путь Божий – ежедневный Крест…
