Ревность же Герасима к иноческой жизни не устрашилась трудностей и разнополюсных особенностей жития, встреченных на пути монашеского подвига.
В ноябре 1777 года он был определён указом духовной консистории в число послушников Троице-Сергиевой пустыни; 24 сентября 1778 года пострижен настоятелем Сергиевой обители в рясофор и поручен на попечение братского духовника, почтенного старца Нила. С первых дней молодой подвижник предал себя старцу в полное послушание, а сам старец необычайно крепкий, суровый внешностью, строгий к себе и другим, прямой и открытый, по простоте своей полюбил послушника за его прилежность, спокойствие и беспрекословное послушание.
Весна 1781 года выдалась на редкость ранняя, с бурным разливом, дружным цветением пригородных садов. Тёплые солнечные дни подняли настроение. Троице-Сергиева пустынь, сверкая небесной чистотой и необычайно высвечиваясь белизной, точно парила на воздухе, ласкаемая мягким переливом лучей…
В первых числах апреля, по дороге в Соловецкий монастырь, в Троице-Сергиевой пустыни остановилась инокиня Арзамасской Алексеевской общины Марфа (Мария Петровна Протасьева), послушница настоятеля Санаксарской обители отца Феодора, после пребывания в Санкт-Петербурге, где она ходатайствовала об освобождении отца Феодора (Ушакова), так как тяжел был соловецкий климат для него, перед митрополитом Новгородским и Санкт-Петербургским Гавриилом. Митрополит был радетелем о монастырях и во всём, чем мог, поддерживал иночество. Встречалась она и с ближайшим поверенным митрополита – его келейником отцом Феофаном, который был любимым учеником старца Феодора (Ушакова).
Отец Феофан, войдя в доверие митрополиту, рассказал ему о ссылке без вины в Соловки старца Феодора Санаксарского. Митрополит Гавриил обратился к императрице с ходатайством о пересмотре дела старца и о дозволении ему вернуться в Санаксар.
Из уст Марии Протасьевой Герасим услышал, что митрополит Гавриил особое внимание обратил на Валаамскую обитель, представляющую по географически уединённому положению на Ладожском озере исключительные удобства для монашеской жизни. Для этого митрополит вызвал из Саровской пустыни старца Назария. Официально это выглядело так: «По указу члена Святейшего Синода архиепископа Новгородского и Санктпетербургского Гавриила Саровского иеромонаха Назария перевести в Петербургскую епархию и назначить настоятелем Валаамского монастыря для его подъёма и восстановления».
